[(Z)-2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-1-trifluoromethyl-vinyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 185106-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(Z)-2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-1-trifluoromethyl-vinyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: N-[(Z)-1-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]-4-methoxyaniline
• CAS: 185106-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 286.254
• InChiKey: ULTVJMNEIJBBFV-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-1-trifluoromethyl-vinyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-ylmethyl)-2,2,2-trifluoroethyl(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Novel strategy for the synthesis of fluorinated β-amino acid derivatives from Δ2-oxazolines

  摘要：

  Racemic and chiral non-racemic beta -fluoroalkyl-beta -amino acid derivatives have been prepared in two steps starting from 2-alkyl-Delta (2)-oxazolines and fluorinated imidoyl chlorides. Subsequent chemoselective reduction of the C-masked beta -enamino acid derivatives initially formed provided the target beta -amino acids. The process takes place with total chemoselectivity, high yields and satisfactory diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00539-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidoyl Chloride 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到[(Z)-2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-1-trifluoromethyl-vinyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  从2-烷基-2-恶唑啉和2-烷基-2-噻唑啉中N取代的β-氨基酸衍生物的高效简便方法。

  摘要：

  描述了2-烷基-氧杂（噻）唑啉6的氮杂酸酯与作为亲电子试剂的亚氨基酰氯7以70-90％的产率提供掩蔽的N-取代的β-烯氨基酸衍生物1-2的反应。讨论了替代路线。化合物1-2通常以亚氨基或烯氨基的一种互变异构形式出现，这取决于亚氨酰氯的性质。通过NMR研究确定所获得的化合物1-2的烯氨基部分（Z）的构型和构象（s-顺式），并通过核Overhauser效应差异实验明确设定。还报道了化合物1e的X射线结构，显示出强大的分子内NH.N氢键。为了支持和提供这些导数的正确几何形状，已经在几个代表性示例（1e，1p和1l）上进行了从头算（HF / 3-21G和HF / 3-21 + G）的计算。讨论了化合物1可能的异构体之间的结构考虑。从这些研究可以得出结论，理论计算与实验结果吻合。另外，描述了一种非常简单的一锅法，用于由6、7和不同的烷基卤化物（R（3）Y）制备掩蔽的N-取代的α-烷基化的β-烯基氨基酸衍生物2。

  DOI：

  10.1021/jo961037y