Benzyl 2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-10-nitroso-1,4,5,10-tetrahydro-1-oxodipyrrin-9-carboxylate | 170508-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-10-nitroso-1,4,5,10-tetrahydro-1-oxodipyrrin-9-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-1-nitroso-5-oxopyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 170508-73-3
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₁₂
• 分子量: 655.659
• InChiKey: CZNHEFGHUXOQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-10-nitroso-1,4,5,10-tetrahydro-1-oxodipyrrin-9-carboxylate 在 samarium diiodide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[5-Benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethyl]-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于N-亚硝化的初始活化，将α，β-不饱和吡咯烷酮还原为2个H-吡咯和1个H-吡咯的新方法

  摘要：

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。

  DOI：

  10.1039/p19960002103
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 Benzyl 2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-10-nitroso-1,4,5,10-tetrahydro-1-oxodipyrrin-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟议的螺卟啉中间体用于天然卟啉生物合成的立体化学研究：通过新颖的X射线方法测定抑制辅酶合成的螺内酰胺的绝对构型

  摘要：

  一种新颖的X射线分析方法，结合圆二色性的相关性，已被用来在立体中心建立螺内酰胺4的对映异构体，从而强烈抑制尿卟啉原III合酶的（R）-构型。

  DOI：

  10.1039/c39950001789