(2R,3S,3aR,4S)-4-tert-butoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole | 316824-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,3aR,4S)-4-tert-butoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: dimethyl (2R,3S,3aR,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 316824-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: KJWCAXMGDPWKMD-XWLWVQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aR,4S)-4-tert-butoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R,7S,7aR)-7-tert-butoxy-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Goti, Andrea; Cicchi, Stefano; Cacciarini, Martina, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 21, p. 3633 - 3645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 (4S)-4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,3aR,4S)-4-tert-butoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase access to polyhydroxypyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloaddition of (S)-3-alkoxypyrroline N-oxide to maleate and crotonate derivatives

  摘要：

  2,7-Dihydroxyhexahydropyrrolizine-1-carboxylic acid derivatives have been prepared in solid-phase by intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition between an immobilised malcate or 4-hydroxycrotonate and an enantiopure 3-alkoxypyrroline N-oxide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01208-x