N-(benzyloxymethyl)-3-[1-(benzyloxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-(3-furyl)indole | 220467-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxymethyl)-3-[1-(benzyloxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-(3-furyl)indole
• 英文别名: 2-(Furan-3-yl)-3-[1-(phenylmethoxymethoxy)prop-2-ynyl]-1-(phenylmethoxymethyl)indole
• CAS: 220467-40-3
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄
• 分子量: 477.56
• InChiKey: MDOXBIRKSRVENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxymethyl)-3-[1-(benzyloxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-(3-furyl)indole 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)furo[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline.

  摘要：

  以 2-氯-2-甲酰基吲哚为起点，通过涉及吲哚 2，3-键的烯介导电环反应，实现了新的 murrayaquinone A 和 furostifoline 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1948
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxymethyl)-2-(3-furyl)indole-3-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-(benzyloxymethyl)-3-[1-(benzyloxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-(3-furyl)indole
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline.

  摘要：

  以 2-氯-2-甲酰基吲哚为起点，通过涉及吲哚 2，3-键的烯介导电环反应，实现了新的 murrayaquinone A 和 furostifoline 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1948

文献信息

• Novel Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline through 4-Oxygenated Carbazoles by Allene-Mediated Electrocyclic Reactions Starting from 2-Chloroindole-3-carbaldehyde.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Junko NOBUHIRO、Hiroyuki FUJIMOTO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.49.881

  日期：——

  The formal total synthesis of murrayaquinone A (1) and the total synthesis of furostifoline (5) were completed by the construction of 4-oxygenated 3-methylcarbazoles 7 based on a new type of electrocyclic reaction through 2-alkenyl-3-allenylindole intermediates 8 derived from the 2-alkenyl-3-propargylindoles 9, starting from 2-chloroindole-3-carbaldehyde (11). The N,O-bisbenzyloxymethyl group of 16c

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。