Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-6-azidomethyl-5-benzyloxy-2-(2-oxo-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 313479-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-6-azidomethyl-5-benzyloxy-2-(2-oxo-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(azidomethyl)-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 313479-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₇
• 分子量: 420.422
• InChiKey: LDTXIBSVMMXRMY-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-6-azidomethyl-5-benzyloxy-2-(2-oxo-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到carboxymethyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Stereochemically Defined Carbohydrate Scaffold:  Carboxymethyl 2-Acetamido-6-Azido- 4-O-Benzyl-2-deoxy-α-d-Glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001183a
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-6-azidomethyl-5-benzyloxy-2-(2-oxo-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Stereochemically Defined Carbohydrate Scaffold:  Carboxymethyl 2-Acetamido-6-Azido- 4-O-Benzyl-2-deoxy-α-d-Glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001183a