2-ethyl-6-methoxy-4H-pyran-4-one | 100378-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-6-methoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Methoxy-6-aethyl-4-pyron；2-ethyl-6-methoxy-pyran-4-one；2-Ethyl-6-methoxypyran-4-one
• CAS: 100378-69-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YYSVXEHNLLUPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxohept-4-ynoate 在 双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（2-二环己基膦基-2''，6''-二甲氧基-1,1''-联苯）金（I） 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-ethyl-6-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  金或银催化的吡喃酮和吡啶衍生物的合成：机理和合成方面

  摘要：

  用嗜热催化剂处理的3-氧代-5链烷酸酯经过6内切环化反应以高产率提供2吡喃酮或4吡喃酮。的区域化学过程可以用酯和π-酸的醇部分的适当选择被拨出英寸 这种转化与多种对酸敏感的基团相容，这在天然产物的全合成中有许多紧急应用，包括伪吡喃酮A，组氨酸，helhelinin A，radininol家族，neurymenolide，violapyrone，wailupemycin和未命名的溴化铵。海洋来源的4-吡喃酮。尽管反应在中性介质中进行得很好，但是当HOAc用作溶剂或助溶剂时，速率会大大提高，这被认为有利于反应性烯基-金中间体的原脱氢，因为它可能是催化循环的速率决定步骤。 。这类中间体容易发生螯合，因为它是一种螯合催化剂的非循环事件。这一概念与文献数据相符，并得到了孤立的支持。宝石渗析的复合物12和15。此外，从容易获得的亚氨酸酯前体开始，银催化可以获得2-烷氧基吡啶和2-烷氧基异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503403