(3E,5E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-hepta-3,5-dienoic acid ethyl ester | 1025890-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-hepta-3,5-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,3E,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxyethylidene)hepta-3,5-dienoate
• CAS: 1025890-26-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: FTWVFUSBFYWDMR-KACLRVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-hepta-3,5-dienoic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl (E,E,E)-4-oxo-2-(5-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-pentadienyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Bromo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.3h， 生成 (3E,5E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-hepta-3,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+

文献信息

• Significant Acceleration of 6π-Azaelectrocyclization Resulting from a Remarkable Substituent Effect and Formal Synthesis of the Ocular Age Pigment A2-E by a New Method for Substituted Pyridine Synthesis
  作者：Katsunori Tanaka、Hajime Mori、Mako Yamamoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo005779+

  日期：2001.5.1

  by molecular orbital calculations. The formal synthesis of the unusual retinal metabolite, A2-E, was achieved by two types of the new one-pot synthesis of substituted pyridines by utilizing the obtained facile 6 pi-azaelectrocyclization, one of which is compatible with the proposed metabolic pathway of A2-E.

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。