甲基2-溴-3-(4-氯苯基)丙酯 | 7141-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-溴-3-(4-氯苯基)丙酯
• 英文名称: 3-(4-Chlor-phenyl)-2-brom-propionsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 7141-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• mdl: MFCD11559352
• 分子量: 277.545
• InChiKey: ASEUZAXHZDPWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-溴-3-(4-氯苯基)丙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 7-chloro-5-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzothiepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成及其对骨形成的刺激作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980583b
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 甲基2-溴-3-(4-氯苯基)丙酯
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成及其对骨形成的刺激作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980583b

文献信息

• AUXIN BIOSYNTHESIS INHIBITOR
  申请人：Riken

  公开号：EP2682383A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  An object of the present invention is to provide an auxin biosynthesis inhibitor superior to L-AOPP. The object can be attained by a compound represented by general formula (I): wherein, R1 to R5 and X are the same as defined in the specification or a salt or solvate thereof.

  本发明的目的是提供一种优于 L-AOPP 的植物生长素生物合成抑制剂。本发明的目的可以通过通式（I）代表的化合物来实现：其中，R1 至 R5 和 X 与说明书中定义的相同，或者是其盐或溶液。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Ring-Constrained Novobiocin Analogues as Hsp90 C-Terminal Inhibitors
  作者：Gaurav Garg、Huiping Zhao、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ml5004475

  日期：2015.2.12

  Hsp90 C-terminal inhibitors represent a novel and alternative chemotherapeutic approach for the treatment of cancer. Novobiocin was the first natural product identified as an Hsp90 C-terminal inhibitor; however, it manifests poor antiproliferative activity. In contrast to N-terminal inhibitors, novobiocin does not induce the pro-survival heat shock response. Structural investigations on novobiocin have elucidated some structure-activity relationships and several promising compounds. On the basis of structure-activity relationships and computational studies, a library of ring-constrained novobiocin analogues was designed, synthesized, and evaluated in antiproliferative assays. Results obtained from these studies provide insights into the Hsp90 C-terminal binding site, and new analogues that were developed manifest low micromolar to mid-nanomolar antiproliferative activity resulting from Hsp90 inhibition.
• US9259000B2
  申请人：——

  公开号：US9259000B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Synthesis of Novel 2-Benzothiopyran and 3-Benzothiepin Derivatives and Their Stimulatory Effect on Bone Formation
  作者：Tsuneo Oda、Kohei Notoya、Masayuki Gotoh、Shigehisa Taketomi、Yukio Fujisawa、Haruhiko Makino、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm980583b

  日期：1999.2.1

  fracture, we found that 2-benzothiopyran-1-carboxamide derivatives 1, derived from ipriflavone as a lead compound, increase cellular alkaline phosphatase activity in cultures of rat bone marrow stromal cells. Further modification of 1 has led to the discovery of more potent 3-benzothiepin-2-carboxamide derivatives 2. Of these, 3-benzothiepin derivatives bearing a 4-(dialkoxyphosphorylmethyl)phenyl group

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。