3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose 1,2-(methyl orthoacetate) | 330476-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose 1,2-(methyl orthoacetate)
• 英文别名: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-2,6,7-trimethoxy-5-(methoxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 330476-88-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: QSGFSROOTJBULG-LNMZYWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose 1,2-(methyl orthoacetate) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从糖基亚砜的立体定向合成α-和β-C-糖苷：范围和局限性。

  摘要：

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0014515
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-Hydroxymethyl-2-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose 1,2-(methyl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g

文献信息

• In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation
  作者：Yu Hsien Lin、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c2cc35032g

  日期：——

  β-Glycosyl imidinium triflate is generated from participating thioglycoside donors for disarmed–armed iterative glycosylations and one-pot oligosaccharide synthesis.

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。
• Stereospecific Synthesis of α- and β-C-Glycosides from Glycosyl Sulfoxides:  Scope and Limitations
  作者：Mercedes Carpintero、Inés Nieto、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo0014515

  日期：2001.3.1

  alpha-L-fuco-, alpha-D-gluco-, beta-D-gluco-, and alpha-D-mannopyranose have been synthesized from the corresponding glycosyl phenyl sulfoxide through phenylsulfinyl-lithium exchange, to generate an anomeric carbanion, and subsequent reaction with a carbon electrophile. The reactions were stereospecific and proceeded with retention of the configuration at the anomeric center. Improved yields of C-glycosides

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。