Bis(o-chlorophenyl)[1-(3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5',6'-trideoxy-Β-D-erythro-hex-5'-enofuranosyl)-4-N-isobutyrylcytosin-6'-yl]phosphonate | 250649-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis(o-chlorophenyl)[1-(3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5',6'-trideoxy-Β-D-erythro-hex-5'-enofuranosyl)-4-N-isobutyrylcytosin-6'-yl]phosphonate
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[(E)-2-bis(2-chlorophenoxy)phosphorylethenyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 250649-24-2
• 化学式: C₄₂H₄₄Cl₂N₃O₇PSi
• 分子量: 832.793
• InChiKey: IVVGOWCUEAPLQL-MLXCIBCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(o-chlorophenyl)[1-(3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5',6'-trideoxy-Β-D-erythro-hex-5'-enofuranosyl)-4-N-isobutyrylcytosin-6'-yl]phosphonate 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 syn-2-pyridinealdoxime 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 (E)-pyridin-2-aldoxime 、 四丁基氟化铵 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 {2-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(4-isobutyrylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphonic acid mono-(4-methoxy-1-oxy-pyridin-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside 5′-deoxy-5′-methylenephosphonates as building blocks for the synthesis of methylenephosphonate analogues

  摘要：

  本文描述了适当保护2-脱氧胞苷、2-脱氧腺苷和2-脱氧鸟苷衍生物的高效合成，这些衍生物带有5-亚甲基膦酸基团和4-甲氧基-1-氧代-2-皮考林基官能团，作为分子内亲核催化基团。

  DOI：

  10.1039/a906066i
• 作为产物：
  描述：

  Bis(o-chlorophenyl) (triphenylphosphoranylidenemethyl)phosphonate 、 3'-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Bis(o-chlorophenyl)[1-(3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5',6'-trideoxy-Β-D-erythro-hex-5'-enofuranosyl)-4-N-isobutyrylcytosin-6'-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside 5′-deoxy-5′-methylenephosphonates as building blocks for the synthesis of methylenephosphonate analogues

  摘要：

  本文描述了适当保护2-脱氧胞苷、2-脱氧腺苷和2-脱氧鸟苷衍生物的高效合成，这些衍生物带有5-亚甲基膦酸基团和4-甲氧基-1-氧代-2-皮考林基官能团，作为分子内亲核催化基团。

  DOI：

  10.1039/a906066i