5-maleimidoisophthalic acid | 55738-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-maleimidoisophthalic acid
• 英文别名: 5-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzene-1,3-dicarboxylic acid；5-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 55738-70-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₆
• mdl: MFCD00431075
• 分子量: 261.191
• InChiKey: CHTJKKKLRNPKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-maleimidoisophthalic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N1-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N3-(prop-2-yn-1-yl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED MOIETY FOR USE IN CONJUGATES
  [FR] FRACTION RAMIFIÉE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS DES CONJUGUÉS

  摘要：

  一种三功能连接物：式（I），其中X和Y是连接链，以及其用于以特定位点方式制备双机制药物结合物的用途。

  公开号：

  WO2021080608A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-maleimidoisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p

文献信息

• [EN] BRANCHED MOIETY FOR USE IN CONJUGATES<br/>[FR] FRACTION RAMIFIÉE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS DES CONJUGUÉS
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2021080608A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  A tri-functional linker moiety: formula (I), where X and Y are linking chains, and its use for preparing dual-mechanistic drug conjugates, preferably in a site-specific manner.

  一种三功能连接物：式（I），其中X和Y是连接链，以及其用于以特定位点方式制备双机制药物结合物的用途。
• Functionalization of luminescent lanthanide-gallium metallacrowns using copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition and thiol-maleimide Michael addition
  作者：Jacob C. Lutter、Beatriz A. Lopez Bermudez、Tu N. Nguyen、Jeff W. Kampf、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.12.011

  日期：2019.3

  The synthesis and characterization of Ln[12-MCGaIIIN(eshi)-4]}2(iph)4 and Ln[12-MCGaIIIN(shi)-4]}2(miph)4 metallacrowns (MCs), where shi3- is salicylhydroximate, eshi3- is 4-ethynylsalicylhydroximate, iph2- is isopthalate, and miph2- is 5-maleimidoisophthalate, is reported. The ethynyl functionality allows for coupling of MCs to azides using copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC)

  Ln [12-MCGaIIIN（eshi）-4]} 2（iph）4和Ln [12-MCGaIIIN（shi）-4]} 2（miph）4金属腔（MCs）的合成和表征，其中shi3-据报道，其为水杨基氢氧酸酯，eshi3-为4-乙炔基水杨酸氢氧酸酯，iph2-为异磷酸酯，而miph2-为5-马来酰亚胺间苯二甲酸酯。乙炔基官能团允许使用铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）将MC与叠氮化物偶联，而马来酰亚胺基官能团则允许将MC与含硫醇化合物偶联。我们证明了使用偶氮叠氮化物的前者和使用半胱胺的后者的偶合反应，并通过ESI-MS显示完全转化。使用Sm类似物，MC表现出Sm（III）的特征性发光，将乙炔基和马来酰亚胺基引入MC支架后可以保留。此外，
• [EN] LN(III) AND GA(III) METALLACROWN COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE MÉTALLACOURONNES CONTENANT LN (III) ET GA (III)
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2016166380A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention concerns heterometallic metallacrown compounds incorporating Ga(lll) and Ln(lll) cations, with a templating ligand such as salicylhydroxamic acid or derivatives thereof, wherein said metallacrown contains at least one repeating [-Ga-N-O-] sub-unit where the N-0 derives from the templating ligand.

  本发明涉及含有Ga(lll)和Ln(lll)阳离子的异金属金属冠化合物，其中包含模板配体，例如水杨酰羟胺酸或其衍生物，该金属冠至少包含一个重复的[-Ga-N-O-]亚基，其中N-O来源于模板配体。
• Imidyl-benzenedicarboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04211705A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  New imidyl-benzenedicarboxylic acid derivatives, in particular 5-maleimidyl-isophthalic acid derivatives and 5-(nadic acid-imidyl)-isophthalic acid derivatives, and a process for their manufacture are described. These imidyl-benzenedicarboxylic acid derivatives are suitable for the manufacture of crosslinkable polymers, above all polycondensation and polymerization products, which are distinguished by good processability and good solubility in the customary organic solvents.

  本文描述了新的咪唑基苯二甲酸衍生物，特别是5-马来酰亚异苯二甲酸衍生物和5-(那二酸咪唑基)-异苯二甲酸衍生物，以及它们的制造方法。这些咪唑基苯二甲酸衍生物适用于制造可交联聚合物，尤其是聚缩酸酐和聚合物产品，其具有良好的加工性和在通常的有机溶剂中良好的溶解性。
• Ln(III) and Ga(III) metallacrown complexes
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10562920B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention concerns heterometallic metallacrown compounds incorporating Ga(III) and Ln(III) cations, with a templating ligand such as salicylhydroxamic acid or derivatives thereof, wherein said metallacrown contains at least one repeating [—Ga—N—O—] sub-unit where the N—O derives from the templating ligand.

  本发明涉及包含 Ga（III）和 Ln（III）阳离子的杂金属金属冠化合物，其模板配体为水杨酰羟肟酸或其衍生物，其中所述金属冠包含至少一个重复的 [-Ga-N-O-] 子单元，其中 N-O 来自模板配体。