6-bromocyclohexa-1,5-dienecarbaldehyde dibenzyl acetal | 219780-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromocyclohexa-1,5-dienecarbaldehyde dibenzyl acetal
• 英文别名: [(6-Bromocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-phenylmethoxymethoxy]methylbenzene
• CAS: 219780-42-4
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₂
• 分子量: 385.301
• InChiKey: RSMUOBOPHSGJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromocyclohexa-1,5-dienecarbaldehyde dibenzyl acetal 在 吡啶 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(4S,5S,7E)-4-[6-[bis(phenylmethoxy)methyl]cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-2,6,6,8-tetramethyl-7-(phenylsulfanylmethylidene)-1,3-dioxa-2-boraspiro[4.5]dec-8-en-9-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,6-dihydroxy-2-cyclohexenecarbaldehyde dimethyl acetal 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-bromocyclohexa-1,5-dienecarbaldehyde dibenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439