(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxymethyl-3-methyloxirane | 182699-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxymethyl-3-methyloxirane
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 182699-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: QREKDCIJNCXYEQ-LHLIQPBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxymethyl-3-methyloxirane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668

  摘要：

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2625
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(Z)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-but-2-enyloxy]-dimethyl-silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxymethyl-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668

  摘要：

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2625

文献信息

• Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Toshio Nakamura、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2625

  日期：1996.9

  SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668, was prepared by asymmetric synthesis in 10 steps in 13% overall yield from commercially available 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone. The crucial steps were Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation of the (E)-allylic alcohol and epimerization of the erythro-sulfone to the desired threo-isomer under basic conditions.

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。