L-picropodophillotoxin 7'-O-β-D-glucopyranoside | 1400-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: L-picropodophillotoxin 7'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: picropodophyllotoxin glucoside；O-β-D-Glucopyranosyl-picropodophyllin；Picropodophyllin-|A-D-glucoside；(5R,5aR,8aS,9R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1400-92-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₃
• 分子量: 576.554
• InChiKey: NXVJTGLCCSFGAT-AWXBQYDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-picropodophillotoxin 7'-O-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 O-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-picropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  从印度鬼臼壁中分离鬼臼毒素苷。2.关于抑制有丝分裂的天然物质的交流

  摘要：

  来自印度毒品鬼臼（Podophyllum emodi）墙的根茎。分离出新的葡糖苷鬼臼毒素-β-D-葡糖苷C 28 H 32 O 13。它的苷元是该药物树脂级分的主要活性成分。可以从根状茎的水溶性部分中分离出氯仿可溶性树脂后，以0.5％至1％的量获得葡糖苷。描述了新葡糖苷的性质。特别值得注意的是在水中的溶解度非常好，在非常温和的碱作用下已经重新排列成微溶的鬼臼苦素-葡萄糖苷，并且容易被β-葡萄糖苷酶裂解，从而可以得到鬼臼毒素和D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370620
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素-4-O-葡萄糖苷 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 L-picropodophillotoxin 7'-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从印度鬼臼壁中分离鬼臼毒素苷。2.关于抑制有丝分裂的天然物质的交流

  摘要：

  来自印度毒品鬼臼（Podophyllum emodi）墙的根茎。分离出新的葡糖苷鬼臼毒素-β-D-葡糖苷C 28 H 32 O 13。它的苷元是该药物树脂级分的主要活性成分。可以从根状茎的水溶性部分中分离出氯仿可溶性树脂后，以0.5％至1％的量获得葡糖苷。描述了新葡糖苷的性质。特别值得注意的是在水中的溶解度非常好，在非常温和的碱作用下已经重新排列成微溶的鬼臼苦素-葡萄糖苷，并且容易被β-葡萄糖苷酶裂解，从而可以得到鬼臼毒素和D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370620

文献信息

• Lignanglucoside aus<i>Podophyllum peltatum L</i>. 7. Mitteilung über mitosehemmende Naturstoffe
  作者：A. von Wartburg、E. Angliker、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19570400525

  日期：——

  From the rhizomes of american Podophyllum peltatum L. it was possible to isolate and characterize four lignan glucosides with anti-mitotic activity: podophyllotoxin-β-D-glucoside (IX), β-peltatin-β-D-glucoside (XI), 4′-demethylpodophyllotoxin-β-D-glucoside (X) and α-peltatin-β-u-glucoside (XII). The constitution of β-peltatin-β-D- glucoside was deduced from the fact that enzymatic cleavage with emulsin

  从美洲鬼臼的根茎。可以分离并鉴定具有抗有丝分裂活性的四种木脂素葡糖苷：鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（IX），β-类维生素A-β-D-葡糖苷（XI），4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（X）和α-Peltatin-β-u-葡萄糖苷（XII）。根据以下事实推论β-类维生素A-β-D-葡萄糖苷的组成：用乳胶酶解产生D-葡萄糖和已知的β-类胡萝卜素。α-Peltatin-β-D-葡萄糖苷是鬼臼类中第一个以结晶形式分离的天然葡萄糖苷，经乳化酶水解后分解为D-葡萄糖和α-Peltatin。可以通过甲基化为鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和β-peltatin-β-D-的甲基化来确定4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和α-Peletatin-β-D-葡萄糖苷中糖成分的位置。糖苷。
• Bartek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 392,402, 403 Anm.
  作者：Bartek et al.

  DOI：——

  日期：——
• Components of Podophyllin. XI. Isolation of Two New Compounds from Podophyllum emodi Wall.²
  作者：Moreshwar V. Nadkarni、Jonathan L. Hartwell、Priscilla B. Maury、J. Leiter

  DOI：10.1021/ja01102a012

  日期：1953.3