2-fluoro-5-formyl-3-((methoxycarbonyl)ethyl)-4-((methoxycarbonyl)methyl)pyrrole | 156395-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-fluoro-5-formyl-3-((methoxycarbonyl)ethyl)-4-((methoxycarbonyl)methyl)pyrrole
• 英文别名: methyl 3-[2-fluoro-5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 156395-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₅
• 分子量: 271.245
• InChiKey: IWOITOZMSGPWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-formyl-3-((methoxycarbonyl)ethyl)-4-((methoxycarbonyl)methyl)pyrrole 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(2-carboxyethyl)-4-(carboxymethyl)-2-fluoro-5-hydroxy methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  胆色素原脱氨酶的新型自杀抑制剂卟啉胆原的2-氟-11-羟基类似物的合成

  摘要：

  通过对吡咯环与氟的直接氟化反应，设计并合成了胆色素原（PBG）15的2-氟-11-羟基类似物

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80640-2
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 1-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane bis (tetrafluoroborate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到2-fluoro-5-formyl-3-((methoxycarbonyl)ethyl)-4-((methoxycarbonyl)methyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-decarboxylation of pyrrolecarboxylic acids by F–TEDA–BF₄– a convenient general synthesis of fluoropyrroles

  摘要：

  一系列β-吡咯羧酸的反应，其中环被吸电子或给电子基团高度取代，与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（F-TEDA-BF4）反应，以32-47%的产率得到相应的β-氟吡咯；2-氟卟啉原（F-PBG）可用作酶卟啉原（PBG）脱氨酶的抑制剂，已经通过这种方法合成。

  DOI：

  10.1039/c39950002399

文献信息

• Fluorination of pyrrolic compounds with xenon difluoride
  作者：Jianji Wang、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73070-x

  日期：1994.5

  Direct fluorination of the pyrrole ring with electron-withdrawing groups, such as, CHO, COR, COOR, CONR2, using xenon difluoride under mild conditions leads to the corresponding fluoropyrroles in 25–54% yields. It was found that fluorination takes place only at the α-position of the pyrrole even when the β-position is also free.

  在温和条件下，使用二氟化氙在带有吸电子基团（例如CHO，COR，COOR，CONR 2）的吡咯环上进行直接氟化，得到相应的氟吡咯，产率为25-54％。发现即使在β位也自由的情况下，氟化也仅在吡咯的α位发生。