(1S,2'S,3'S)-1-(1'-benzyl-3'-methyl-2'-aziridinyl)-1-ethanol | 257882-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2'S,3'S)-1-(1'-benzyl-3'-methyl-2'-aziridinyl)-1-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-1-benzyl-3-methylaziridin-2-yl]ethanol
• CAS: 257882-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PUZQKMVCFSUJJH-SZDXBLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2'S,3'S)-1-(1'-benzyl-3'-methyl-2'-aziridinyl)-1-ethanol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-ethyl-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效的合成的顺式由二烷基锌和格氏试剂的螯合控制除了-aziridino醇的N- benzylaziridino醛

  摘要：

  衍生自（L）-丝氨酸和（L）-苏氨酸的N-苄基叠氮基醛与二烷基锌和卤化烷基镁反应，生成单一或主要的立体异构体的合成叠氮基醇。非对映选择性受有机金属和溶剂体系性质的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00879-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-benzyl-2-hydroxymethyl-3-methylaziridine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2'S,3'S)-1-(1'-benzyl-3'-methyl-2'-aziridinyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  有效的合成的顺式由二烷基锌和格氏试剂的螯合控制除了-aziridino醇的N- benzylaziridino醛

  摘要：

  衍生自（L）-丝氨酸和（L）-苏氨酸的N-苄基叠氮基醛与二烷基锌和卤化烷基镁反应，生成单一或主要的立体异构体的合成叠氮基醇。非对映选择性受有机金属和溶剂体系性质的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00879-0

文献信息

• Efficient synthesis of syn-aziridino alcohols by chelation-controlled addition of dialkylzincs and Grignard reagents to N-benzylaziridino aldehydes
  作者：JoséM. Andrés、Noemí de Elena、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00879-0

  日期：1999.12

  N-Benzyl aziridino aldehydes, derived from (L)-serine and (L)-threonine react with dialkylzinc and alkylmagnesium halides leading to syn-aziridino alcohols as single or major stereoisomers. The diastereoselec tivity is affected by the nature of the organometallic and the solvent system.

  衍生自（L）-丝氨酸和（L）-苏氨酸的N-苄基叠氮基醛与二烷基锌和卤化烷基镁反应，生成单一或主要的立体异构体的合成叠氮基醇。非对映选择性受有机金属和溶剂体系性质的影响。