(+/-)-cis-1-benzyl-2-hydroxymethyl-3-methylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-1-benzyl-2-hydroxymethyl-3-methylaziridine
• 英文别名: [(2S,3S)-1-benzyl-3-methylaziridin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZPDDOPNYQBHHSB-WKAHHKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-benzyl-2-hydroxymethyl-3-methylaziridine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-1-Benzyl-3-methyl-aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的合成的顺式由二烷基锌和格氏试剂的螯合控制除了-aziridino醇的N- benzylaziridino醛

  摘要：

  衍生自（L）-丝氨酸和（L）-苏氨酸的N-苄基叠氮基醛与二烷基锌和卤化烷基镁反应，生成单一或主要的立体异构体的合成叠氮基醇。非对映选择性受有机金属和溶剂体系性质的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00879-0
• 作为产物：
  描述：

  cis 1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(+/-)-cis-1-benzyl-2-hydroxymethyl-3-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of Silylated Hydroxymethyl Aziridines to β-Lactams

  摘要：

  Functionalized beta-lactams are synthesized by carbonylative ring expansion of silylated hydroxymethyl aziridines catalyzed by dicobalt octacarbonyl, a process that proceeds with inversion of configuration. Ring opening and elimination occurs on attempted carbonylation of aziridine carboxylates.

  DOI：

  10.1021/jo981568h

文献信息

• Photoreactions of β-aziridinylacrylonitriles and acrylates with alkenes: the substituent effects on the formation of [3+2] cycloadducts
  作者：Keitaro Ishii、Takuya Sone、Takahide Shigeyama、Masahiro Noji、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.098

  日期：2006.11

  photoreactions of N-tritylaziridines 7–9 possessing diester, dinitrile, and butadiene groups in the side chain with electron-deficient alkenes yielded 2,3-cis-pyrrolidine derivatives 29, 30, and 33 exclusively. In particular, the dinitrile 8 also reacted with non-electron-deficient alkenes. The formal synthesis of the indolizidine fragment 10 of stellettamides starting from the pyrrolidine (E)-33 was achieved in

  光化学C，三取代的氮丙啶的C-键裂解3 - 6和随之而来的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成，得到新颖的头-头加成物（1,2,3,5-四取代的吡咯烷）和有选择地有效率的。氮丙啶3和5与分子氧反应，分别得到二恶唑烷26和裂解产物。结果可能表明，氮丙啶的C，C键双自由基裂解。的光反应Ñ -tritylaziridines 7 - 9具有二酯，二腈，和丁二烯基团与缺电子烯烃侧链，得到2,3-顺式吡咯烷衍生物29，30，和33只。特别地，二腈8也与非电子不足的烯烃反应。的吲哚里片段的正式合成10从吡咯烷（起始stellettamides的ë） - 33被以方便的方式来实现。
• On the effect of ring substituents in the carbonylation of aziridines
  作者：Paolo Davoli、Arrigo Forni、Irene Moretti、Fabio Prati、Giovanni Torre

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01152-2

  日期：2001.2

  The effect of ring substituents on the cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to β-lactams has been investigated. A variety of aziridines with different substituents and stereochemistry has been synthesized and subjected to carbonylation. The ring expansion to β-lactam takes place in the absence of an electron-withdrawing substituent and higher yields are always obtained

  研究了环取代基对羰基钴催化羰基化官能化氮丙啶生成β-内酰胺的影响。已经合成了具有不同取代基和立体化学的多种氮丙啶，并将其进行羰基化。在不存在吸电子取代基的情况下，扩环成β-内酰胺，对于顺式-氮丙啶，总是获得较高的产率。此外，反应的区域选择性受环碳原子上取代基的性质影响。
• A new route to functionalised π-allyltricarbonyliron lactam complexes from aziridines and their use in stereoselective synthesis and oxidative conversion to β-lactams
  作者：Steven V. Ley、Ben Middleton

  DOI：10.1039/a806236f

  日期：——

  Aziridinyl enones can be converted in good yield into π-allyltricarbonyliron lactam complexes bearing ketone functionality in the side chain; addition of a variety of nucleophiles into the side chains of these complexes proceeds in good yield and excellent (>95%) de to afford secondary and tertiary alcohols which on treatment with trimethylamine N-oxide form the corresponding β-lactams in good yield.

  氮丙啶烯酮能以良好的收率转化为侧链中含有酮官能团的Ï-烯丙基三羰基内酰胺铁络合物；在这些络合物的侧链中加入各种亲核剂，能以良好的收率和优异的脱氧率（>95%）生成仲醇和叔醇，这些醇在与三甲胺 N-氧化物处理后能以良好的收率生成相应的δ-内酰胺。
• Lipase-catalyzed resolution and desymmetrization of 2-hydroxymethylaziridines
  作者：Paolo Davoli、Emilia Caselli、Maria Bucciarelli、Arrigo Forni、Giovanni Torre、Fabio Prati

  DOI：10.1039/b205374h

  日期：2002.8.23

  The Amano PS lipase-catalyzed acetylation of 2-hydroxymethylaziridines 1a–e has been investigated in order to evaluate the effect of ring substituents on the enantioselectivity of the reaction and to assess the stereochemical preference of the enzyme. N-Benzyl-3-substituted cis-aziridines displayed high enantioselectivity and higher E values were found when the bulkiness of the substituent in position

  为了评估环取代基对反应对映选择性的影响并评估酶的立体化学偏好性，已对Amano PS脂肪酶催化的2-羟甲基氮丙啶1a-e的乙酰化进行了研究。N-苄基-3-取代的顺式-氮丙啶显示出高的对映选择性，并且当位置3上的取代基的体积增加时，发现较高的E值。相反，无论取代基在C 3处的空间位阻如何，相应的反式异构体仅显示较差的对映选择性。去除氮事实证明-苄基不利于对映选择性。此外，成功完成了介孔二甲醇顺式-氮丙啶1f的去对称化，并以优异的收率和几乎对映体获得了与丝裂霉素抗生素FR-900482的全合成中使用的关键中间体有关的相应的单乙酰化产物2f。纯形式。此外，对映体纯的顺式-氮丙啶的绝对构型是通过化学相关性和/或按摩技术确定的，因此显示了Amano PS脂肪酶对2S对映体的立体化学偏好。