<3-15N>-6-chloropurine | 129756-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: <3-15N>-6-chloropurine
• 英文别名: [N3,15N]-6-chloropurine；6-chloro-7H-purine
• CAS: 129756-84-9
• 化学式: C₅H₃ClN₄
• 分子量: 155.552
• InChiKey: ZKBQDFAWXLTYKS-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-15N>-6-chloropurine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 <3-15N>adenine
  参考文献：
  名称：

  氮 15 标记的脱氧核苷。3. [3-15N]-2'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  (3-{sup 15}N)-标记的腺嘌呤的合成已被几个小组报道过。这些合成中的每一个都遵循基本相同的路线，其中{sup 15}N通过在强制条件下使用({sup 15}N)-HNO{sub 3}硝化4-溴咪唑来引入。作者设计了一种替代路线，该路线使用偶氮偶联反应引入 {sup 15}N，并通过 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 (AICA) 进行。最近报道了一种与 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基-咪唑核糖核苷 (AIR) 无关的途径。AICA 是一种多功能前体，最常用于进入鸟嘌呤或异鸟嘌呤家族，尽管它通常用作 AICA-核苷而不是杂环本身。作者发现 AICA 也可用于腺嘌呤家族，通过在回流的 DMF 中使用乙酸二乙氧基甲酯环化成次黄嘌呤。尽管这些条件比使用该试剂环化 4,5-二氨基嘧啶所需的条件更剧烈，但反应效果很好。此外，他们报告了 (3-{sup

  DOI：

  10.1021/ja00178a056
• 作为产物：
  描述：

  <3-15N>-hypoxanthine 在 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以91%的产率得到<3-15N>-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  氮 15 标记的脱氧核苷。3. [3-15N]-2'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  (3-{sup 15}N)-标记的腺嘌呤的合成已被几个小组报道过。这些合成中的每一个都遵循基本相同的路线，其中{sup 15}N通过在强制条件下使用({sup 15}N)-HNO{sub 3}硝化4-溴咪唑来引入。作者设计了一种替代路线，该路线使用偶氮偶联反应引入 {sup 15}N，并通过 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 (AICA) 进行。最近报道了一种与 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基-咪唑核糖核苷 (AIR) 无关的途径。AICA 是一种多功能前体，最常用于进入鸟嘌呤或异鸟嘌呤家族，尽管它通常用作 AICA-核苷而不是杂环本身。作者发现 AICA 也可用于腺嘌呤家族，通过在回流的 DMF 中使用乙酸二乙氧基甲酯环化成次黄嘌呤。尽管这些条件比使用该试剂环化 4,5-二氨基嘧啶所需的条件更剧烈，但反应效果很好。此外，他们报告了 (3-{sup

  DOI：

  10.1021/ja00178a056

文献信息

• A Facile Synthesis of [N1,NH₂-¹⁵N₂]-, [N3,NH₂-¹⁵N₂]-, and [N1,N3,NH₂-¹⁵N₃]-Labeled Adenine
  作者：Moti L. Jain、Ya-Ping Tsao、Nan-Lu Ho、Jya-Wei Cheng

  DOI：10.1021/jo010253q

  日期：2001.9.1
• RHEE, YOUNG-SOOK;JONES, ROGER A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8174-8175
  作者：RHEE, YOUNG-SOOK、JONES, ROGER A.

  DOI：——

  日期：——