(4aS,5S)-5-tert-butoxy-4-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine | 571177-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4aS,5S)-5-tert-butoxy-4-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine
• 英文别名: (4aS,5S)-4-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]oxazine
• CAS: 571177-00-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: VMBOTFXFMQRMFT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-tert-butoxy-4-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2'S,3'S,3R)-3-(3-tert-butoxypyrrolidin-2-yl)-3-methoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锂化甲氧基丙二烯与手性环硝酮加成合成新型对映体纯双环 1,2-恶嗪

  摘要：

  锂化甲氧基丙二烯 3 与手性环状硝酮 1 和 2 的高度非对映选择性加成分别提供了 N-羟基吡咯烷 4 和 5，通过在稀 CH2Cl2 溶液中简单搅拌，它们环化为双环 1,2-恶嗪 6 和 7。将 4 储存在更浓的溶液中导致形成 60:40 的 1,2-恶嗪 6 和氧化胺 8 混合物。 7 的硼氢化作用使羟基取代的双环 1,2-恶嗪 9 具有优异的非对映选择性。6 的氢解得到取代的吡咯烷衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390169
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.08h， 生成 (4aS,5S)-5-tert-butoxy-4-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  锂化甲氧基丙二烯与手性环硝酮加成合成新型对映体纯双环 1,2-恶嗪

  摘要：

  锂化甲氧基丙二烯 3 与手性环状硝酮 1 和 2 的高度非对映选择性加成分别提供了 N-羟基吡咯烷 4 和 5，通过在稀 CH2Cl2 溶液中简单搅拌，它们环化为双环 1,2-恶嗪 6 和 7。将 4 储存在更浓的溶液中导致形成 60:40 的 1,2-恶嗪 6 和氧化胺 8 混合物。 7 的硼氢化作用使羟基取代的双环 1,2-恶嗪 9 具有优异的非对映选择性。6 的氢解得到取代的吡咯烷衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390169

文献信息

• Synthesis of New Enantiopure Bicyclic 1,2-Oxazines by Addition of Lithiated Methoxyallene to Chiral Cyclic Nitrones
  作者：Robert Pulz、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200390169

  日期：2003.3

  A highly diastereoselective addition of lithiated methoxyallene 3 to chiral cyclic nitrones 1 and 2 provided N-hydroxy pyrrolidines 4 and 5, respectively, which cyclized to bicyclic 1,2-oxazines 6 and 7 by simple stirring in dilute CH2Cl2 solution. Storage of 4 in a more concentrated solution led to formation of a 60:40 mixture of 1,2-oxazine 6 and amine oxide 8. Hydroboration of 7 furnished the hydroxy-substituted

  锂化甲氧基丙二烯 3 与手性环状硝酮 1 和 2 的高度非对映选择性加成分别提供了 N-羟基吡咯烷 4 和 5，通过在稀 CH2Cl2 溶液中简单搅拌，它们环化为双环 1,2-恶嗪 6 和 7。将 4 储存在更浓的溶液中导致形成 60:40 的 1,2-恶嗪 6 和氧化胺 8 混合物。 7 的硼氢化作用使羟基取代的双环 1,2-恶嗪 9 具有优异的非对映选择性。6 的氢解得到取代的吡咯烷衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)