4-[(R)-2-Methanesulfonyloxy-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1027583-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(R)-2-Methanesulfonyloxy-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-[(2R)-1-methylsulfonyloxy-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1027583-55-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇S
• 分子量: 455.573
• InChiKey: CNAWJXUUISPRBV-VQCQRNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-2-Methanesulfonyloxy-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3S)-quinuclidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80012-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[(R)-1-Acetoxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 4-[(R)-2-Methanesulfonyloxy-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80012-x