methyl (2Z)-7-O-benzyl-4-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3-dideoxy-3-(ethoxycarbonyl)-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-threo-hept-2-enonate | 182156-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-7-O-benzyl-4-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3-dideoxy-3-(ethoxycarbonyl)-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-threo-hept-2-enonate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-methyl (Z)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]but-2-enedioate
• CAS: 182156-06-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₈Si
• 分子量: 522.711
• InChiKey: FSUAQUALBAQBQL-SSURCQIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-7-O-benzyl-4-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3-dideoxy-3-(ethoxycarbonyl)-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-threo-hept-2-enonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(E)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃光氧化作为一种​​构建Zaragozic酸（Squalestatin）核心的设备的评估。

  摘要：

  描述了3-取代的呋喃的光氧化化学在构建查拉戈兹酸/角鲨烯骨架上的实际应用。尽管在没有螯合控制的情况下向酒石酸衍生的醛7中添加了3-lithiofuran，以得到非对映异构醇8的1：1混合物，但最初证明了通过单峰连续处理9可以容易地转化为多官能中间体10氧，硼氢化钠和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐。实际的对映控制路线包括在与AD-mix-β进行不对称二羟基化之前，将8氧化为酮，然后进行Wittig烯化。一旦完成了这一系列的转化，就可以通过完全可比的光氧化来形成目标产物30。

  DOI：

  10.1021/jo960963+
• 作为产物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylidene)succinic acid 1-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 251.0h， 生成 methyl (2Z)-7-O-benzyl-4-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3-dideoxy-3-(ethoxycarbonyl)-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-threo-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃光氧化作为一种​​构建Zaragozic酸（Squalestatin）核心的设备的评估。

  摘要：

  描述了3-取代的呋喃的光氧化化学在构建查拉戈兹酸/角鲨烯骨架上的实际应用。尽管在没有螯合控制的情况下向酒石酸衍生的醛7中添加了3-lithiofuran，以得到非对映异构醇8的1：1混合物，但最初证明了通过单峰连续处理9可以容易地转化为多官能中间体10氧，硼氢化钠和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐。实际的对映控制路线包括在与AD-mix-β进行不对称二羟基化之前，将8氧化为酮，然后进行Wittig烯化。一旦完成了这一系列的转化，就可以通过完全可比的光氧化来形成目标产物30。

  DOI：

  10.1021/jo960963+

文献信息

• Evaluation of Furan Photooxygenation as a Device for Construction of the Zaragozic Acid (Squalestatin) Core
  作者：Naoyoshi Maezaki、Harrie J. M. Gijsen、Li-Qiang Sun、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo960963+

  日期：1996.1.1

  A practical application of the photooxygenation chemistry of 3-substituted furans to construction of the zaragozic acid/squalestatin backbone is described. Although addition of 3-lithiofuran to the tartrate-derived aldehyde 7 proceeds without chelation control to give a 1:1 mixture of diastereomeric alcohols 8, it is demonstrated initially that ready conversion to the polyfunctional intermediate 10

  描述了3-取代的呋喃的光氧化化学在构建查拉戈兹酸/角鲨烯骨架上的实际应用。尽管在没有螯合控制的情况下向酒石酸衍生的醛7中添加了3-lithiofuran，以得到非对映异构醇8的1：1混合物，但最初证明了通过单峰连续处理9可以容易地转化为多官能中间体10氧，硼氢化钠和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐。实际的对映控制路线包括在与AD-mix-β进行不对称二羟基化之前，将8氧化为酮，然后进行Wittig烯化。一旦完成了这一系列的转化，就可以通过完全可比的光氧化来形成目标产物30。