N-[(2S,5S,6R)-6-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-5-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide | 213132-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-[(2S,5S,6R)-6-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-5-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyoxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 213132-49-1
• 化学式: C₃₄H₄₉F₃N₆O₇
• 分子量: 710.794
• InChiKey: BCSMRHIJTUJRQS-NFBUWOCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,5S,6R)-6-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-5-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-((2R,3S,6S)-3-Hydroxy-6-{[methyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-6-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-iodooxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.4h， 以4%的产率得到N-[(2S,5R,6R)-6-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-5-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

文献信息

• Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity
  作者：Silke Erbeck、Xifu Liang、Dieter Hunkler、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

  日期：1998.9