N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-iodooxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide | 213132-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-iodooxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 213132-41-3
• 化学式: C₂₅H₃₁F₃IN₅O₆
• 分子量: 681.451
• InChiKey: JSHURSXMBCHXBS-ZEUWAUDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-iodooxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-7-[(2R,3S,6S)-3-iodo-6-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[N-trifluoroacetyl-N-((R)-phenylethyl)aminomethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 、 (3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-7-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到N-[[(2S,5R,6S)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-iodooxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y