(R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 343339-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 5-methyl-2-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 343339-23-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 284.312
• InChiKey: VGNBDTKLNWOFIN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 1'(R)-2-(1-{[1'(R)-2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thiazole-4-carbonyl]amino}ethyl)-5-methyloxazole-4-carbonyl]amino}-1'(R)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Dendroamide A and Three Regioisomeric Analogs Having a Reversed Azole Ring as P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14422
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-[(1R)-1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazoline-4-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dendroamide A的总合成，这是一种可逆转多种耐药性的新型环状肽。

  摘要：

  Dendroamide A（1）是从蓝绿藻中分离出来的，因为它具有逆转过度表达转运蛋白，P-糖蛋白或MRP1的肿瘤细胞耐药性的能力。由于这种活性，已经开发了用于合成该含恶唑和噻唑的环状肽的类似物的方法，并且已经完成了1的总合成。合成策略的重点如下：（1）D-Ala和L-Thr的二环己基碳二亚胺偶联，然后与Burgess试剂反应和DBU辅助氧化形成D-Ala-恶唑。（2）通过改良的Hantzsch反应形成D-Val-噻唑和D-Ala-噻唑；（3）使用分子模型来选择优选的前体用于肽类似物的最终环化。合成物1具有与天然产品相同的光谱特性，并且比MRP1介导的抗药性更有效地逆转了P-糖蛋白介导的抗药性。某些合成前体具有生物活性，表明细胞渗透性和肽环化对于最佳活性是必需的。因此，证实了天然产物的结构和生物学活性，并定义了用于进一步的结构-活性探索的合成类似物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo005783l

文献信息

• One-Pot Enantiomeric Synthesis of Thiazole-Containing Amino Acids: Total Synthesis of Venturamides A and B
  作者：Yi Liu、Peng He、Yang Zhang、Xiangyu Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00244

  日期：2018.4.6

  thiazole-containing amino acid (TCAA) has been established via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig/oxidation reaction. Starting from the commercially available amino acid building blocks, a number of TCAAs were prepared in good yields and with excellent optical purities. This method bears features of mild reaction conditions, wide substrate adaptability

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。
• Total Synthesis of Dendroamide A, a Novel Cyclic Peptide That Reverses Multiple Drug Resistance
  作者：Zuping Xia、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jo005783l

  日期：2001.5.1

  preferred precursor for the final cyclization of the peptide analogue. Synthetic 1 demonstrated spectral properties identical to those of the natural product and reversed P-glycoprotein-mediated drug resistance more effectively than MRP1-mediated resistance. Certain of the synthetic precursors had biological activity, indicating that cell permeability and peptide cyclization are necessary for optimal activity

  Dendroamide A（1）是从蓝绿藻中分离出来的，因为它具有逆转过度表达转运蛋白，P-糖蛋白或MRP1的肿瘤细胞耐药性的能力。由于这种活性，已经开发了用于合成该含恶唑和噻唑的环状肽的类似物的方法，并且已经完成了1的总合成。合成策略的重点如下：（1）D-Ala和L-Thr的二环己基碳二亚胺偶联，然后与Burgess试剂反应和DBU辅助氧化形成D-Ala-恶唑。（2）通过改良的Hantzsch反应形成D-Val-噻唑和D-Ala-噻唑；（3）使用分子模型来选择优选的前体用于肽类似物的最终环化。合成物1具有与天然产品相同的光谱特性，并且比MRP1介导的抗药性更有效地逆转了P-糖蛋白介导的抗药性。某些合成前体具有生物活性，表明细胞渗透性和肽环化对于最佳活性是必需的。因此，证实了天然产物的结构和生物学活性，并定义了用于进一步的结构-活性探索的合成类似物的方法。
• Synthesis and Evaluation of Dendroamide A and Three Regioisomeric Analogs Having a Reversed Azole Ring as P-Glycoprotein Inhibitors
  作者：Naoyoshi Maezaki、Takuji Magata、Yoshimi Hirokawa、Yuki Rokuhara、Ryota Nakayama、Rina Takahashi、Masashi Nogami、Yasuto Tai、Tomoki Imahori、Takanori Hashizume

  DOI：10.3987/com-21-14422

  日期：——