(S)-Benzyloxy-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetaldehyde | 1026384-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Benzyloxy-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 1026384-66-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: DUSGIPOHFWHKFS-FYZZASKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Benzyloxy-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Phenyl-carbamic acid (2R,3R)-3-benzyloxy-3-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol 在 咪唑 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-Benzyloxy-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819

文献信息

• Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.
  作者：Haruaki ISHIYAMA、Masami ISHIBASHI、Jun'ichi KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.1819

  日期：——

  A diastereomer of the C-1-C-9 fragment of amphidinolide C, a potent cytotoxic 25-membered macrolide isolated from a marine dinoflagellate, Amphidinium sp., has been synthesized to provide an authentic sample for use in studies on the degradation of amphidinolide C.

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。