(4R)-N-Propionyl-5,5-diphenyl-4-methyloxazolidin-2-one | 223906-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-N-Propionyl-5,5-diphenyl-4-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-methyl-5,5-diphenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 223906-50-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OULJVGCGRPZWGM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4R)-N-Propionyl-5,5-diphenyl-4-methyloxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-N-<(2R)-2-Methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-5,5-diphenyl-4-methyloxazolidin-2-one 、 (4R)-N-<(2S)-2-Methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-5,5-diphenyl-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-Boc-2-amino-1,1-diphenylpropanol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4R)-N-Propionyl-5,5-diphenyl-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a

文献信息

• Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon Jones、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1039/a809715a

  日期：——

  Studies on the alkylation of enolates derived from a range of N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones and N-acyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-ones reveal that high yields and high diastereoselectivities are best obtained when homochiral 4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one is employed as a chiral auxiliary.

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。