tert-butyl (3-oxo-3-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)propyl)carbamate | 227196-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-oxo-3-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)propyl)carbamate
• 英文别名: [2-(5-Sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[3-oxo-3-[(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 227196-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅O₅S₂
• 分子量: 351.407
• InChiKey: VPXIUZOKPYABTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-oxo-3-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)propyl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 CAIX 靶向光动力治疗的新型焦脱镁叶绿酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  光动力癌症治疗的一个主要挑战是提高光敏剂对靶病理组织的选择性。为了克服这个问题，设计和合成了一系列含有噻二唑磺酰胺部分或4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺部分的叶绿素衍生物。这些化合物在 670 nm 处显示出强烈的吸收，具有高摩尔消光系数，在 674 nm 附近显示出强烈的荧光发射。它们的单线态氧生成能力也被证明是极好的。它们在体外对MDA-MB-231细胞和在体内对荷瘤Balb/c裸鼠表现出明显的光细胞毒作用。荧光图像显示N-[2-((5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl]焦脱镁叶绿酸 ( AZ-Ppa-2 ) 优先积聚在过表达 CAIX 的 MDA-MB-231 细胞系中 (碳酸酐酶 IX)。分子对接模拟表明AZ-Ppa-2可以与 CAIX 的活性位点残基紧密结合。亚细胞器定位试验表明AZ-Ppa-2主要定位在溶酶体中。这些

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110328
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 Boc-beta-丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到tert-butyl (3-oxo-3-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于 CAIX 靶向光动力治疗的新型焦脱镁叶绿酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  光动力癌症治疗的一个主要挑战是提高光敏剂对靶病理组织的选择性。为了克服这个问题，设计和合成了一系列含有噻二唑磺酰胺部分或4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺部分的叶绿素衍生物。这些化合物在 670 nm 处显示出强烈的吸收，具有高摩尔消光系数，在 674 nm 附近显示出强烈的荧光发射。它们的单线态氧生成能力也被证明是极好的。它们在体外对MDA-MB-231细胞和在体内对荷瘤Balb/c裸鼠表现出明显的光细胞毒作用。荧光图像显示N-[2-((5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl]焦脱镁叶绿酸 ( AZ-Ppa-2 ) 优先积聚在过表达 CAIX 的 MDA-MB-231 细胞系中 (碳酸酐酶 IX)。分子对接模拟表明AZ-Ppa-2可以与 CAIX 的活性位点残基紧密结合。亚细胞器定位试验表明AZ-Ppa-2主要定位在溶酶体中。这些

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110328

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors – Part 78. Synthesis of water-soluble sulfonamides incorporating β-alanyl moieties, possessing long lasting-intraocular pressure lowering properties via the topical route
  作者：C Supuran

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00130-6

  日期：2000.3

  new derivatives were assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA), and more precisely of three of its isozymes, CA I, II (cytosolic forms) and IV (membrane-bound form), involved in important physiological processes. Good inhibition was observed against all three isozymes, but especially against CA II and CA IV (in the nanomolar range), the two isozymes known to play a critical role

  在除去碳原子后，在提供的碳二亚胺衍生物存在下，使26种含氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香族/杂环磺酰胺与N-叔丁氧羰基-β-丙氨酸（Boc-β-ala； Boc =叔丁氧羰基）反应保护基团是一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，例如盐酸，三氟乙酸或三氟甲烷磺酸）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更确切地说，是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。对所有三种同工酶均表现出良好的抑制作用，尤其是对CA II和CA IV（纳摩尔范围），已知这两种同工酶在眼睫状突中在房水分泌中起关键作用。当观察到许多强抑制剂和持久性降低眼内压（IOP）时，一些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。因此，赋予这些磺酰胺CA抑制剂水溶性的氨基酰基基团，加上其强大的酶抑制性能和平衡的脂质溶解度，似乎是获得具有有效局部抗青光眼活
• Synthesis and evaluation of new pyropheophorbide-a derivatives for CAIX-targeted photodynamic therapy
  作者：Feng Wang、Tao Xu、Gennady Meerovich、Feng Hong、Zhi-Long Chen、Yi-Jia Yan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110328

  日期：2022.7

  A major challenge of photodynamic cancer therapy is to improve the selectivity of photosensitizers to the target pathological tissue. To overcome this issue, a series of chlorophyll derivatives containing thiadiazole sulfonamide moiety or 4-(2-aminoethyl)benzene sulfonamide moiety were designed and synthesized. These compounds showed intense absorption at 670 nm with high molar extinction coefficients

  光动力癌症治疗的一个主要挑战是提高光敏剂对靶病理组织的选择性。为了克服这个问题，设计和合成了一系列含有噻二唑磺酰胺部分或4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺部分的叶绿素衍生物。这些化合物在 670 nm 处显示出强烈的吸收，具有高摩尔消光系数，在 674 nm 附近显示出强烈的荧光发射。它们的单线态氧生成能力也被证明是极好的。它们在体外对MDA-MB-231细胞和在体内对荷瘤Balb/c裸鼠表现出明显的光细胞毒作用。荧光图像显示N-[2-((5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl]焦脱镁叶绿酸 ( AZ-Ppa-2 ) 优先积聚在过表达 CAIX 的 MDA-MB-231 细胞系中 (碳酸酐酶 IX)。分子对接模拟表明AZ-Ppa-2可以与 CAIX 的活性位点残基紧密结合。亚细胞器定位试验表明AZ-Ppa-2主要定位在溶酶体中。这些