(S)-2-Azido-N,N-diethyl-2-((3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-acetamide | 191281-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Azido-N,N-diethyl-2-((3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-acetamide
• 英文别名: (2S)-2-azido-N,N-diethyl-2-[(1R,2R,6R,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]acetamide
• CAS: 191281-96-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₆
• 分子量: 398.459
• InChiKey: PGGLMLJAJJLQAE-BYGOPZEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Azido-N,N-diethyl-2-((3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-acetamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6R)-2-((R)-1-Amino-2-diethylamino-ethyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of C-Amino-Substituted d-Mannopyranosides. Easy Preparation of Novel Inhibitors for Mannosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961875s
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-diethylcarbamoyl-((3aR,4R,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(S)-2-Azido-N,N-diethyl-2-((3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of C-Amino-Substituted d-Mannopyranosides. Easy Preparation of Novel Inhibitors for Mannosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961875s