(2R,3R)-3-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propanol | 254761-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-3-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propanol
• 英文别名: (1R,2R)-1-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 254761-49-4
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 337.494
• InChiKey: RAZPJEQCCHTQQH-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propanol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cytoxazone 的合成，一种从链霉菌属中分离的新型细胞因子调节剂。

  摘要：

  Cytoxazone [(4R,5R)-(-)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1] 是一种新型免疫抑制剂，由对甲氧基肉桂醇 (2) 合成，采用 Sharpless不对称二羟基化作为关键反应，总产率为 26%（7 步）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2965::aid-ejoc2965>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(2R,3R)-3-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cytoxazone 的合成，一种从链霉菌属中分离的新型细胞因子调节剂。

  摘要：

  Cytoxazone [(4R,5R)-(-)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1] 是一种新型免疫抑制剂，由对甲氧基肉桂醇 (2) 合成，采用 Sharpless不对称二羟基化作为关键反应，总产率为 26%（7 步）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2965::aid-ejoc2965>3.0.co;2-h

文献信息

• Synthesis of (–)-Cytoxazone, a Novel Cytokine Modulator Isolated fromStreptomyces sp.
  作者：Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2965::aid-ejoc2965>3.0.co;2-h

  日期：1999.11

  Cytoxazone [(4R,5R)-(–)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1], a new immunosuppressant, was synthesized by starting from p-methoxycinnamyl alcohol (2) employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key reaction in 26% overall yield (7 steps).

  Cytoxazone [(4R,5R)-(-)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1] 是一种新型免疫抑制剂，由对甲氧基肉桂醇 (2) 合成，采用 Sharpless不对称二羟基化作为关键反应，总产率为 26%（7 步）。