6-acetoxy-4-(phenylthio)oct-2-yne | 333347-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-acetoxy-4-(phenylthio)oct-2-yne
• 英文别名: 5-Phenylsulfanyloct-6-yn-3-yl acetate
• CAS: 333347-52-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: LURIFCXENZVKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-4-(phenylthio)oct-2-yne 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-乙基-6-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  多种 (3+3) 方法合成 Hepialone 和相关二氢-γ-吡喃酮

  摘要：

  已经研究了合成天然二氢吡喃 1 的四种途径，即从手性环氧乙烷 9 作为 C2O 结构单元和硫取代的烯丙基 (14) 或炔丙基 (10, 11) 阴离子作为 C3 片段。在通过氧化 (6, 7) 或水解 (8) 生成羰基后，所得的 C5O 衍生物 4、8 可以环化。在这里，6 的 Pummerer 反应结果证明只有中等效率，而砜 7b 的羟基化允许顺利获得二氢吡喃 1b。双（高烯丙基）醇 13 的环化是通过酸催化实现的，但在二氢吡喃 12 的 C-2 上引入甲基的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<245::aid-ejoc245>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)but-2-yne 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-acetoxy-4-(phenylthio)oct-2-yne
  参考文献：
  名称：

  多种 (3+3) 方法合成 Hepialone 和相关二氢-γ-吡喃酮

  摘要：

  已经研究了合成天然二氢吡喃 1 的四种途径，即从手性环氧乙烷 9 作为 C2O 结构单元和硫取代的烯丙基 (14) 或炔丙基 (10, 11) 阴离子作为 C3 片段。在通过氧化 (6, 7) 或水解 (8) 生成羰基后，所得的 C5O 衍生物 4、8 可以环化。在这里，6 的 Pummerer 反应结果证明只有中等效率，而砜 7b 的羟基化允许顺利获得二氢吡喃 1b。双（高烯丙基）醇 13 的环化是通过酸催化实现的，但在二氢吡喃 12 的 C-2 上引入甲基的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<245::aid-ejoc245>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis of Hepialone and Related Dihydro-γ-pyrones by Various (3+3) Methods
  作者：Sylvia Dreeßen、Silke Schabbert、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<245::aid-ejoc245>3.0.co;2-z

  日期：2001.1

  Four routes towards the synthesis of the natural dihydropyrans 1, i.e. from chiral oxiranes 9 as C2O building blocks and sulfur-substituted allyl (14) or propargyl (10, 11) anions as C3 fragments, have been investigated. The resulting C5O derivatives 4, 8 could be cyclized after generation of a carbonyl group by oxidation (6, 7) or hydrolysis (8). Here, the Pummerer reaction of 6 turned out to be only

  已经研究了合成天然二氢吡喃 1 的四种途径，即从手性环氧乙烷 9 作为 C2O 结构单元和硫取代的烯丙基 (14) 或炔丙基 (10, 11) 阴离子作为 C3 片段。在通过氧化 (6, 7) 或水解 (8) 生成羰基后，所得的 C5O 衍生物 4、8 可以环化。在这里，6 的 Pummerer 反应结果证明只有中等效率，而砜 7b 的羟基化允许顺利获得二氢吡喃 1b。双（高烯丙基）醇 13 的环化是通过酸催化实现的，但在二氢吡喃 12 的 C-2 上引入甲基的尝试没有成功。