7,8-Dimethoxy-5-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5)-one | 339267-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 7,8-Dimethoxy-5-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5)-one
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-12-(methoxymethyl)-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 339267-22-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: YXEWMKOTBLXLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dimethoxy-5-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5)-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 去甲白屈菜红碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p
• 作为产物：
  描述：

  6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide 在 palladium diacetate sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7,8-Dimethoxy-5-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p

文献信息

• Synthesis of Benzo[<b><i>c</i></b>]Phenanthridine Alkaloids, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)₂, DPPP, and Bu₃P
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Kentaro Shibaike、Hisashi Akamatsu、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2002-19799

  日期：——

  Total synthesis of several benzo[c]phenanthridine alkaloids was accomplished via an aryl-aryl coupling reaction using a novel Pd reagent prepared from Pd(OAc) 2 , DPPP, and Bu 3 P. This is a versatile method for the coupling reactions of not only aryl triflates and arenes hut also aryl halides and arenes.

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。
• Aryl-Aryl Coupling Reaction Catalyzed by a Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2 and n-Bu3P
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Yuichiro Nakano、Toshihiko Akiyama、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(m)3

  日期：——

  A palladium reagent prepared from Pd (OAc)(2) (0.2 eq) and n-Bu3P (0.6 eq) catalyzed an aryl-aryl coupling reaction. This procedure is effective for coupling reactions of aryl triflate possessing no oxygen groups with arene, and of aryl iodide with arene.
• Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction
  作者：Takashi Harayama、Hisashi Akamatsu、Kana Okamura、Taeko Miyagoe、Toshihiko Akiyama、Hotoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1039/b008683p

  日期：——

  Total syntheses of trisphaeridine (3) and norchelerythrine (4), fully aromatized phenanthridine and benzo[c]phenanthridine alkaloids, were accomplished via the internal aryl–aryl coupling reaction of halo amides protected by a methoxymethyl group with the palladium reagent, followed by reduction with lithium aluminium hydride and treatment with hydrochloric acid.

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。