6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide | 181634-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
• 英文别名: N-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl-6-iodo-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 181634-58-2
• 化学式: C₂₀H₁₆INO₅
• 分子量: 477.255
• InChiKey: NBACIFWJYYVZLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Alkaloid, Chelerythrine, by the Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯辅助的环化反应，卤代酰胺（4）发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而完成了一种苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1634
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethanesulfonoxy-5-nitro-naphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Alkaloid, Chelerythrine, by the Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯辅助的环化反应，卤代酰胺（4）发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而完成了一种苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1634

文献信息

• Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction
  作者：Takashi Harayama、Hisashi Akamatsu、Kana Okamura、Taeko Miyagoe、Toshihiko Akiyama、Hotoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1039/b008683p

  日期：——

  Total syntheses of trisphaeridine (3) and norchelerythrine (4), fully aromatized phenanthridine and benzo[c]phenanthridine alkaloids, were accomplished via the internal aryl–aryl coupling reaction of halo amides protected by a methoxymethyl group with the palladium reagent, followed by reduction with lithium aluminium hydride and treatment with hydrochloric acid.

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。
• Total Synthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids, Chelerythrine and 12-Methoxydihydrochelerythrine, by a Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Hirashi Akamatsu、Kazuko Kawano、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2001-11424

  日期：——

  A convenient and versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (1) and 12-methoxydihydrochelerythrine (5), was accomplished via an internal aryl-aryl coupling reaction of haloamides 8 and 9 by a palladium-assisted cyclization reaction.

  通过钯辅助环化反应，卤酰胺 8 和 9 发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而方便地合成了苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱（1）和 12-甲氧基二氢螯合红碱（5）。