6-Dimethylamino-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one | 54317-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Dimethylamino-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one
• 英文别名: 6-dimethylamino-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8-one；6-(dimethylamino)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8-one
• CAS: 54317-48-5
• 化学式: C₆H₈N₆O
• 分子量: 180.169
• InChiKey: AQIHPPOASUAANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dimethylamino-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one 在 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 mercury(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-Dimethylamino-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。

  DOI：

  10.1039/a905177e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-Dimethylamino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到6-Dimethylamino-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。

  DOI：

  10.1039/a905177e