3-Dimethylamino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one | 254440-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Dimethylamino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one；3-(dimethylamino)-6-hydrazinyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 254440-83-0
• 化学式: C₅H₁₀N₆O
• mdl: MFCD19201801
• 分子量: 170.174
• InChiKey: GTWYMYRGYSDFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-Dimethylamino-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。

  DOI：

  10.1039/a905177e
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylamino-1,2,4-triazine 在 水 、 双氧水 、 溴 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Dimethylamino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。

  DOI：

  10.1039/a905177e

文献信息

• Bicyclic heterocycles, processes for their preparation and their use as herbicides and pharmaceutical agents
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US07368437B1

  公开（公告）日：2008-05-06

  Methods and compounds for inhibiting the enzymes adenosine monophosphate deaminase or adenoside deaminase are provided. Such methods and compounds are useful in agriculture, horticulture and/or pharmacology as, for example, active compounds for crop protection or pharmaceuticals for humans or animals.

  提供了抑制腺苷酸单磷酸脱氨酶或腺苷脱氨酶酶的方法和化合物。这样的方法和化合物在农业、园艺和/或药学中非常有用，例如作为作物保护的活性化合物或用于人类或动物的药物。
• BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE UND PHARMAZEUTISCHE MITTEL
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1165563B1

  公开（公告）日：2005-03-02