3-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-[2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide | 238427-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-[2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 238427-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₆O₃
• 分子量: 400.481
• InChiKey: KWRUZYDJGOFDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-[2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide 、 原丙酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[2-Ethyl(1,3,4-oxadiazol-5-yl)]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and serotonergic activity of 2-oxadiazolyl-5-substituted-N,N-dimethyltryptamines: novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptor

  摘要：

  本文描述了一系列新型2-噁二唑基-5-取代色胺衍生物2的合成及其血管5-HT1B样受体活性。对2-噁二唑基团的R1、杂环的R2以及连接链的长度（n）进行了探索性修改。发现了几种具有中等5-HT1B样受体亲和力的化合物。特别是，2-(3-乙基-1,2,4-噁二唑-5-基)-3-[2-(二甲基氨基)乙基]-5-[(4,4-二甲基-2,5-二氧咪唑啉-1-基)甲基]-1H-吲哚（20），其中n = 1，在5-HT1B样受体上的pKB = 7.23，相对于α1-肾上腺素受体亲和力有超过60倍的特异性。这与n = 2的高同系物衍生物（如10和11）形成对比，后者显示出对5-HT1B样受体的效能和选择性降低。发现2-噁二唑基-5-取代-N,N-二甲基色胺衍生物是无活性的（根据血管紧张素II无法在兔股动脉中揭示5-HT1B样受体介导的激动剂活性来判断），并且是竞争性的5-HT1B样受体拮抗剂，犬血浆中的半衰期可达1.5小时，并具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1039/a903325d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<2-(dimethylamino)ethyl>-5-<2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl>-1H-indole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到3-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-[2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血清素能活性：血管5-HT（1B）-样受体的新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列

  DOI：

  10.1021/jm9706325