(2R,3S,5RS)-5-acetyloxy-3-methyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]oct-7-ene | 325959-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5RS)-5-acetyloxy-3-methyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]oct-7-ene
• 英文别名: [(6S,7R)-6-methyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-1-en-4-yl] acetate
• CAS: 325959-93-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: DROMGDNIQWZSFI-BTPDTDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5RS)-5-acetyloxy-3-methyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]oct-7-ene 在 22 、 3 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以13 mg的产率得到(2R,3S,5RS)-5-acetyloxy-3-methyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides T2，T3和T4，来自鞭毛双歧杆菌属的新的19元大环内酯。和两性霉素T1的生物合成。

  摘要：

  从两性两栖类海洋鞭毛藻的菌株中分离出了结构上与两性霉素T1（1）相关的三个新的19元大环内酯类，两性霉素T2（2），T3（3）和T4（4）。在光谱数据的基础上阐明了2-4的结构。通过比较它们的C-1-C-12链段的NMR数据与合成模型化合物的四氢呋喃部分的NMR数据，确定1-4的C-7，C-8和C-10的绝对构型。根据通过[1-（13）C]，[2-（13）C]和[1，进料实验获得的富含13C的样品的13C NMR数据，研究了安非他命T1（1）的生物合成来源。在二鞭毛藻的培养物中2-（13）C2]乙酸钠和13C-标记的碳酸氢钠。这些掺入模式表明，由四个连续的聚酮化合物链，两个由乙酸盐的C-2形成的分离的C1单元和仅由乙酸盐的C-2生成的三个不同的C2单元生成了两性霉素T1（1）。此外，注意到C-1，C-7，C-12，C-13和C-18的五个氧化碳不是源自C-1羰基，而是源自乙酸酯的C-2甲基。

  DOI：

  10.1021/jo005607c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentanal 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,5RS)-5-acetyloxy-3-methyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides T2，T3和T4，来自鞭毛双歧杆菌属的新的19元大环内酯。和两性霉素T1的生物合成。

  摘要：

  从两性两栖类海洋鞭毛藻的菌株中分离出了结构上与两性霉素T1（1）相关的三个新的19元大环内酯类，两性霉素T2（2），T3（3）和T4（4）。在光谱数据的基础上阐明了2-4的结构。通过比较它们的C-1-C-12链段的NMR数据与合成模型化合物的四氢呋喃部分的NMR数据，确定1-4的C-7，C-8和C-10的绝对构型。根据通过[1-（13）C]，[2-（13）C]和[1，进料实验获得的富含13C的样品的13C NMR数据，研究了安非他命T1（1）的生物合成来源。在二鞭毛藻的培养物中2-（13）C2]乙酸钠和13C-标记的碳酸氢钠。这些掺入模式表明，由四个连续的聚酮化合物链，两个由乙酸盐的C-2形成的分离的C1单元和仅由乙酸盐的C-2生成的三个不同的C2单元生成了两性霉素T1（1）。此外，注意到C-1，C-7，C-12，C-13和C-18的五个氧化碳不是源自C-1羰基，而是源自乙酸酯的C-2甲基。

  DOI：

  10.1021/jo005607c