4-N-[2(R)-Amino-3-mercaptopropyl]amino-4'-carboxybiphenyl | 161721-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-[2(R)-Amino-3-mercaptopropyl]amino-4'-carboxybiphenyl
• 英文别名: 4''-((R)-2-Amino-3-mercapto-propylamino)-biphenyl-4-carboxylic acid；4-[4-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropyl]amino]phenyl]benzoic acid
• CAS: 161721-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: SFLNPNDXGQBNLC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-[2(R)-Amino-3-mercaptopropyl]amino-4'-carboxybiphenyl 生成 FTI-265
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of farnesyltransferase

  摘要：

  化合物的公式为C.sup.0 B，其中C.sup.0代表##STR1##，其中A代表O或2H，R.sub.0代表SH、NH.sub.2或C.sub.x H.sub.y --SO.sub.2 --NH--，其中C.sub.x H.sub.y是一种直链饱和或不饱和的碳氢化合物，x在1到20之间，y在3到41之间，包括这两个数；B代表--NHR，其中R是芳基基团。这些化合物可用于抑制p21ras戊二烯基转移酶。

  公开号：

  US06011175A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-nitrophenyl)benzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 4-N-[2(R)-Amino-3-mercaptopropyl]amino-4'-carboxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  设计和合成非肽Ras CAAX模拟物作为有效的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  ras癌基因产物Ras的半胱氨酸法呢基化对于其转化活性是必需的，并且被法呢基转移酶（FTase）催化。Ras羧基末端四肽CAAX（C是半胱氨酸，A是任何脂肪族氨基酸，X是蛋氨酸或丝氨酸）是FTase识别的最小序列。我们在这里报告Ras CAAX非肽模拟物的设计，合成和生物学特性，其中半胱氨酸通过还原的伪肽键与4-氨基-3'-羧基联苯相连。这些非肽模拟物是FTase的有效抑制剂（IC50 = 40 nM，是最有效的抑制剂），对FTase的选择性高于GGTase I（香叶基香叶基转移酶I）。它们不是法呢基化的底物，没有肽特征，也没有可水解键。结构活性研究揭示了芳基环上羧酸位置以及半胱氨酸酰胺键还原的重要性。在4-氨基-3'-羧基联苯的2-位取代可提高抑制能力，而羧酸的去除则会导致抑制活性降低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm950414g

文献信息

• Inhibitors of prenyl transferases
  申请人：Univeristy of Pittsburgh

  公开号：US05965539A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Compounds which inhibit prenyl transferases, particularly farnysyltransferase and geranylgeranyl transferase I, processes for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use.

  抑制戊二烯基转移酶，特别是戊二烯基转移酶和戊二烯基转移酶I的化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用方法。
• US5965539A
  申请人：——

  公开号：US5965539A

  公开（公告）日：1999-10-12
• US6011175A
  申请人：——

  公开号：US6011175A

  公开（公告）日：2000-01-04
• Design and Synthesis of Non-Peptide Ras CAAX Mimetics as Potent Farnesyltransferase Inhibitors
  作者：Yimin Qian、Andreas Vogt、Saïd M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jm950414g

  日期：1996.1.1

  These non-peptide mimetics are potent inhibitors of FTase (IC50 = 40 nM for the most potent inhibitor) and are highly selective for FTase over GGTase I (geranylgeranyltransferase I). They are not substrates for farnesylation, do not have peptidic features, and have no hydrolyzable bonds. Structure-activity studies reveal the importance of the position of the carboxylic acid on the aryl ring as well as

  ras癌基因产物Ras的半胱氨酸法呢基化对于其转化活性是必需的，并且被法呢基转移酶（FTase）催化。Ras羧基末端四肽CAAX（C是半胱氨酸，A是任何脂肪族氨基酸，X是蛋氨酸或丝氨酸）是FTase识别的最小序列。我们在这里报告Ras CAAX非肽模拟物的设计，合成和生物学特性，其中半胱氨酸通过还原的伪肽键与4-氨基-3'-羧基联苯相连。这些非肽模拟物是FTase的有效抑制剂（IC50 = 40 nM，是最有效的抑制剂），对FTase的选择性高于GGTase I（香叶基香叶基转移酶I）。它们不是法呢基化的底物，没有肽特征，也没有可水解键。结构活性研究揭示了芳基环上羧酸位置以及半胱氨酸酰胺键还原的重要性。在4-氨基-3'-羧基联苯的2-位取代可提高抑制能力，而羧酸的去除则会导致抑制活性降低10倍。
• Inhibition of farnesyltransferase
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06011175A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  A compound of the formula C.sup.0 B wherein C.sup.0 stands for ##STR1## A representing O or 2H, and R.sub.0 representing SH, NH.sub.2, or C.sub.x H.sub.y --SO.sub.2 --NH--, wherein C.sub.x H.sub.y is a straight chain saturated or unsaturated hydrocarbon, with x being between 1 and 20 and y between 3 and 41, inclusive; and B stands for --NHR, where R is an aryl group. The compounds are useful for inhibiting p21ras farnesyltransferase.

  化合物的公式为C.sup.0 B，其中C.sup.0代表##STR1##，其中A代表O或2H，R.sub.0代表SH、NH.sub.2或C.sub.x H.sub.y --SO.sub.2 --NH--，其中C.sub.x H.sub.y是一种直链饱和或不饱和的碳氢化合物，x在1到20之间，y在3到41之间，包括这两个数；B代表--NHR，其中R是芳基基团。这些化合物可用于抑制p21ras戊二烯基转移酶。