[(R)-6-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]-methanol | 141081-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-6-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]-methanol
• 英文别名: [(3R)-6-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]methanol
• CAS: 141081-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: GYKAZOISZKAUBT-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2,6-dioxabicyclo[2.2.2]octane 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(R)-6-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]-methanol 、 [(S)-6-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于有效的1,6-手性诱导的前手性1,3-二醇的不对称官能化：通过两种类型的螯合控制，在手性β-芳基亚磺酰基缩醛中的非对映选择性C–O键裂变

  摘要：

  前手性1,3-二醇的新型不对称官能化是通过手性β-芳基亚磺酰基缩醛的非对映选择性C-O键裂变，通过两种螯合控制的过渡态（方案4中的A和C）完成的。

  DOI：

  10.1039/c39920000516

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Diols via Diastereoselective C-O Bond Fission of Bicyclic Acetal Using a Chiral Sulfoxide as a Chiral Auxiliary.
  作者：Naoyoshi MAEZAKI、Manabu MURAKAMI、Motohiro SOEJIMA、Tetsuaki TANAKA、Takeshi IMANISHI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.44.1146

  日期：——

  Asymmetric desymmetrization of a prochiral 1, 3-diol was established by diastereoselective C-O bond fission of the chiral α-sulfinyl acetal 6. Treatment of 6 with titanium tetrachloride afforded mainly 7a via an oxonium intermediate, while with lithium diisopropylamide 7b was selectively obtained via diastereoselective β-elimination followed by an olefin isomerization.

  通过手性α-亚磺酰基缩醛6的不对称解对称化作用，实现了对映选择性的C-O键断裂，进而实现了对非手性1,3-二醇的对称性破缺。将6与四氯化钛反应主要得到经氧鎓离子中间体生成的7a，而与二异丙基氨锂反应则通过对映选择性的β-消除反应后进行烯烃异构化，选择性地获得了7b。
• Asymmetric Desymmetrization of σ-Symmetrical Diols Using Diastereoselective Acetal Cleavage of α-Sulfinyl Acetals
  作者：Naoyoshi Maezaki、Chuzo Iwata

  DOI：10.1080/10426509708545548

  日期：1997.1.1