N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4-(N-oxidopyridin-4-yl)-2-pyrimidineamine | 164658-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4-(N-oxidopyridin-4-yl)-2-pyrimidineamine
• 英文别名: N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4-(N-oxido4-pyridyl)-2-pyrimidineamine；[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)-pyrimidin-2-yl]-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amine；4-[2-[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]amino]pyrimidin-4-yl]pyridine 1-oxide；4-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 164658-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₄O
• 分子量: 332.285
• InChiKey: NHXVDRGWXGIHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4-(N-oxidopyridin-4-yl)-2-pyrimidineamine 、 三甲基氰硅烷 、 二甲氨基甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4-(2-cyano-4-pyridyl)-2-pyrimidineamine is obtained的产率得到N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4-(2-cyano-4-pyridyl)-2-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active pyrimidineamine derivatives and processes for

  摘要：

  本文介绍了公式I的N-苯基-2-嘧啶胺衍生物，其中R₁是取代的环状基团，环状基团在每种情况下都与一个环碳原子键合，并且从苯基，吡啶基，吡嗪基，噻唑基，嘧啶基，吡嗪嗪基和咪唑基中选择，上述环状基团的取代基从卤素，氰基，氨基甲酰，--C(.dbd.O)--OR₃，--C(.dbd.O)--R₄，--SO₂--N(R₅)--R₆，--N(R₇)--R₈，--OR₉和氟代低烷基中选择，其中R₃，R₄，R₅，R₆，R₇，R₈和R₉各自独立地为氢或未取代或取代为单烷基氨基或二烷基氨基的低烷基；而R₂从卤素，氰基，氨基甲酰，--C(.dbd.O)--OR₁₀，--C(.dbd.O)--R₁₁，--SO₂--N(R₁₂)--R₁₃，--N(R₁₄)--R₁₅，--OR₁₆和氟代低烷基中选择，其中R₁₀，R₁₁，R₁₂，R₁₃，R₁₄，R₁₅和R₁₆各自独立地为氢或未取代或取代为单烷基氨基或二烷基氨基的低烷基。这些化合物可以用于治疗肿瘤疾病。

  公开号：

  US05705502A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-pyridin-4-yl-pyrimidin-2-yl)-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33.3%的产率得到N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4-(N-oxidopyridin-4-yl)-2-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  苯氨基嘧啶 (PAP) 衍生物：一类新的蛋白质激酶 C (PKC) 强效选择性抑制剂

  摘要：

  苯氨基嘧啶是一类新型的蛋白激酶 C 抑制剂，与其他丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶相比具有高度选择性。N-(3-[1-咪唑基]-苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺(5)的稳态动力学分析显示出有效的抑制活性，揭示了相对于ATP的竞争动力学。发现与苯胺的 H 键供体相邻的嘧啶部分的相邻 H 键受体对抑制活性至关重要。N-(3-Nitro-phenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine (7) 优先抑制 PKC-α (IC50 = 0.79 μM) 而不是其他测试的亚型。PKC-α 的抑制常数与对 T24 人膀胱癌细胞的抗增殖作用呈定性相关，但也有一些例外。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290707

文献信息

• Pyrimidine Derivatives
  申请人：Klebl Bert

  公开号：US20080187575A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to pyrimidine derivatives, methods for their synthesis, and the use of said pyrimidine derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cell proliferation disorders, cancer, leukemia, erectile dysfunction, cardiovascular diseases and disorders, inflammatory diseases, transplant rejection, immunological diseases, neuroimmunological diseases, autoimmune diseases, infective diseases including opportunistic infections, prion diseases and/or neuro-degeneration. Furthermore, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one pyrimidine derivative and/or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient together with at least one pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluents as well as to methods for prophylaxis and/or treatment of the above-mentioned diseases and disorders.

  本发明涉及嘧啶衍生物，其合成方法，以及所述嘧啶衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗细胞增殖紊乱、癌症、白血病、勃起功能障碍、心血管疾病和紊乱、炎症性疾病、移植排斥、免疫性疾病、神经免疫性疾病、自身免疫性疾病、感染性疾病包括机会性感染、朊病和/或神经退行性疾病。此外，本发明涉及含有至少一种嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐作为活性成分的药物组合物，以及用于预防和/或治疗上述疾病和紊乱的方法。
• PHARMACOLOGICALLY ACTIVE PYRIMIDINEAMINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0672042B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1786781A2

  公开（公告）日：2007-05-23
• US5705502A
  申请人：——

  公开号：US5705502A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE
  申请人：GPC BIOTECH AG

  公开号：WO2006021458A2

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to pyrimidine derivatives, methods for their synthesis, and the use of said pyrimidine derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cell proliferation disorders, cancer, leukemia, erectile dysfunction, cardiovascular diseases and disorders, inflammatory diseases, transplant rejection, immunological diseases, neuroimmunological diseases, autoimmune diseases, infective diseases including opportunistic infections, prion diseases and/or neuro-degeneration. Furthermore, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one pyrimidine derivative and/or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient together with at least one pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluents as well as to methods for prophylaxis and/or treatment of the above-mentioned diseases and disorders.