(3S)-trans-3-aminohexahydro-7-(2-methylpropyl)-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester | 171900-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-trans-3-aminohexahydro-7-(2-methylpropyl)-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3S,7R)-3-amino-7-(2-methylpropyl)-2-oxoazepan-1-yl]acetate
• CAS: 171900-65-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BKIVMKYHFFNMFL-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-trans-3-aminohexahydro-7-(2-methylpropyl)-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(3S,7R)-7-Isobutyl-3-((S)-2-mercapto-3-phenyl-propionylamino)-2-oxo-azepan-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  双重金属蛋白酶抑制剂。6.将双环和取代的单环a庚酮作为二肽替代物掺入血管紧张素转化酶/中性内肽酶抑制剂中。

  摘要：

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm950677a
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-trans-3-amino-7-(cyclopropylmethyl)hexahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester 在 PtO₂/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以29%的产率得到(3S)-trans-3-aminohexahydro-7-(2-methylpropyl)-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双重金属蛋白酶抑制剂。6.将双环和取代的单环a庚酮作为二肽替代物掺入血管紧张素转化酶/中性内肽酶抑制剂中。

  摘要：

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm950677a