(2R/2S,7R,8S)-4-nitrobenzyl 1-aza-8-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-9-oxobicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate | 289036-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R/2S,7R,8S)-4-nitrobenzyl 1-aza-8-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-9-oxobicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (7R,8S)-8-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9-oxo-1-azabicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate
• CAS: 289036-52-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 474.629
• InChiKey: SCLLRJYPWOKSHV-XHMZRDMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R/2S,7R,8S)-4-nitrobenzyl 1-aza-8-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-9-oxobicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate 在 diisopropylethylamine hydrofluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+)-(2R,7R,8S)-4-nitrobenzyl 1-aza-8-[(1R)-hydroxyethyl]-9-oxobicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate 、 (-)-(2S,7R,8S)-4-nitrobenzyl 1-aza-8-[(1R)-hydroxyethyl]-9-oxobicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联爱尔兰-claisen重排闭环烯烃复分解的双环β-内酰胺羧酸酯的建设。

  摘要：

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++

  DOI：

  10.1021/jo991932s
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,3S)-2-Allyl-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-pent-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R/2S,7R,8S)-4-nitrobenzyl 1-aza-8-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-9-oxobicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联爱尔兰-claisen重排闭环烯烃复分解的双环β-内酰胺羧酸酯的建设。

  摘要：

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++

  DOI：

  10.1021/jo991932s