2-(p-methoxyphenyl)-3-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-4-iodo-1H-pyrrole | 284663-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-3-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-4-iodo-1H-pyrrole
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 284663-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₃
• 分子量: 383.186
• InChiKey: VSJVHWVDQSKFLT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)-3-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-4-iodo-1H-pyrrole 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到2-(p-methoxyphenyl)-3-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-4-trimethylsilylethynyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2,4-bis(trimethylsilyl)-3-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(p-methoxyphenyl)-3-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-4-iodo-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224