4-(5,7,7,10,10,13-Hexamethyl-7,8,9,10,12,13-hexahydro-5H-5,13-diaza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester | 208171-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(5,7,7,10,10,13-Hexamethyl-7,8,9,10,12,13-hexahydro-5H-5,13-diaza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(5,7,7,10,10,13-hexamethyl-9,12-dihydro-8H-naphtho[2,3-b][1,5]benzodiazepin-12-yl)benzoate
• CAS: 208171-14-6
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₂
• 分子量: 468.639
• InChiKey: FAKQKERHVZZESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,7,7,10,10,13-Hexamethyl-7,8,9,10,12,13-hexahydro-5H-5,13-diaza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到HX711
  参考文献：
  名称：

  Retinoid X Receptor-Antagonistic Diazepinylbenzoic Acids.

  摘要：

  根据对视黄醇诱导的人早幼粒细胞白血病细胞 HL-60 的细胞分化的抑制活性，以及利用视黄酸受体（RARs）和 RXRs 在 COS-1 细胞中的转录活化试验，确定了几种二苯并二氮杂卓衍生物为新型视黄酸 X 受体（RXR）拮抗剂。4-(5H-2, 3-(2,5-二甲基-2,5-己酸)-5-正丙基二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX603，6c）是一种 RXR 泛拮抗剂 HX600（6a）的 N-正丙基衍生物，具有 RXR 选择性拮抗活性。4-(5H-2, 3-(2, 5-dimethyl-2, 5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b, e][1, 4]diazepin-11-yl)benzoic acid (HX531, 7a) 和 4-(5H-10、11-二氢-5，10-二甲基-2，3-（2，5-二甲基-2，5-己氰基）-二苯并[b，e][1，4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX711，8b），它们也能抑制 RAR 激动剂 Am80 诱导的 RARs 的转录活化。这些化合物抑制了低浓度视黄醇激动剂 Am80 与 RXR 激动剂（视黄醇增效剂 HX600）联合诱导的 HL-60 细胞分化。这些结果表明，HX603（6c）和相关的 RXR 拮抗剂能抑制 RAR-RXR 异源二聚体和 RXR 同源二聚体的活化，这是与已知的 RXR 拮抗剂 LG100754（9）不同的显著特点。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1778
• 作为产物：
  描述：

  2-[amido-4-benzoic acid methyl ester]-1-methylamino[1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethylnaphthalene]-4-nitrobenzene 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-(5,7,7,10,10,13-Hexamethyl-7,8,9,10,12,13-hexahydro-5H-5,13-diaza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoid X Receptor-Antagonistic Diazepinylbenzoic Acids.

  摘要：

  根据对视黄醇诱导的人早幼粒细胞白血病细胞 HL-60 的细胞分化的抑制活性，以及利用视黄酸受体（RARs）和 RXRs 在 COS-1 细胞中的转录活化试验，确定了几种二苯并二氮杂卓衍生物为新型视黄酸 X 受体（RXR）拮抗剂。4-(5H-2, 3-(2,5-二甲基-2,5-己酸)-5-正丙基二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX603，6c）是一种 RXR 泛拮抗剂 HX600（6a）的 N-正丙基衍生物，具有 RXR 选择性拮抗活性。4-(5H-2, 3-(2, 5-dimethyl-2, 5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b, e][1, 4]diazepin-11-yl)benzoic acid (HX531, 7a) 和 4-(5H-10、11-二氢-5，10-二甲基-2，3-（2，5-二甲基-2，5-己氰基）-二苯并[b，e][1，4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX711，8b），它们也能抑制 RAR 激动剂 Am80 诱导的 RARs 的转录活化。这些化合物抑制了低浓度视黄醇激动剂 Am80 与 RXR 激动剂（视黄醇增效剂 HX600）联合诱导的 HL-60 细胞分化。这些结果表明，HX603（6c）和相关的 RXR 拮抗剂能抑制 RAR-RXR 异源二聚体和 RXR 同源二聚体的活化，这是与已知的 RXR 拮抗剂 LG100754（9）不同的显著特点。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1778