(1S,2R,3R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-1-ol | 213255-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.2.0]octan-1-ol
• CAS: 213255-19-7
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 446.775
• InChiKey: FLDAIQMGRSXQHG-DLWHVABMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吲哚酮 作用下， 以50%的产率得到(1S,2S,3R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-d-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810563
• 作为产物：
  描述：

  (5S,5aS,9aR,9bS)-5-Benzyloxy-5a-benzyloxymethyl-7,7,9b-trimethyl-1,5,5a,9,9a,9b-hexahydro-4H-2,6,8-trioxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalene 在 Raney Ni (W₂) 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硼酸 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-d-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810563