(5-chloro-2-ethoxy-1-thienoylindol-3-yl)carboxamide | 310434-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-ethoxy-1-thienoylindol-3-yl)carboxamide
• 英文别名: 5-Chloro-2-ethoxy-1-(thiophene-2-carbonyl)indole-3-carboxamide
• CAS: 310434-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 348.81
• InChiKey: NCTMYNZSBYOUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-ethoxy-1-thienoylindol-3-yl)carboxamide 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以57%的产率得到(5-chloro-2-ethoxy-2-hydroxy-1-thienoylindolin-3-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  尝试合成替尼达普异构体并形成意外的稳定水加合物†

  摘要：

  从2-乙氧基-5-氯吲哚（9）开始尝试合成替尼达普异构体13。9的酰化和氨基甲酰化反应产生预期的中间体12，但是12在酸性或碱性介质中的水解未产生预期的13。相反，形成了异常稳定的水加合物18或裂解产物16。异常稳定的水加合物18的形成是由位置1上的噻吩酰基的空间和电子效应引起的，水解10和16证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370441
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-乙氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-chloro-2-ethoxy-1-thienoylindol-3-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  尝试合成替尼达普异构体并形成意外的稳定水加合物†

  摘要：

  从2-乙氧基-5-氯吲哚（9）开始尝试合成替尼达普异构体13。9的酰化和氨基甲酰化反应产生预期的中间体12，但是12在酸性或碱性介质中的水解未产生预期的13。相反，形成了异常稳定的水加合物18或裂解产物16。异常稳定的水加合物18的形成是由位置1上的噻吩酰基的空间和电子效应引起的，水解10和16证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370441

文献信息

• Attempted synthesis of a tenidap isomer and formation of an unexpected stable water adduct
  作者：Klára Esses-Reiter、József Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570370441

  日期：2000.7

  An attempt to synthesize the Tenidap isomer 13 was performed starting from 2-ethoxy-5-chloroindole (9). The acylation and carbamoylation reactions of 9 led to the expected intermediate 12, however the hydrolysis of 12 in acidic or alkaline media did not yielded the expected 13. Instead an unusually stable water adduct 18 or the cleavage product 16 was formed. The formation of the unexpectedly stable

  从2-乙氧基-5-氯吲哚（9）开始尝试合成替尼达普异构体13。9的酰化和氨基甲酰化反应产生预期的中间体12，但是12在酸性或碱性介质中的水解未产生预期的13。相反，形成了异常稳定的水加合物18或裂解产物16。异常稳定的水加合物18的形成是由位置1上的噻吩酰基的空间和电子效应引起的，水解10和16证明了这一点。