6-Bromo-2-methyl-2-[1-methyl-1-(2-oxo-ethoxy)-ethyl]-hexanoic acid ethyl ester | 1026752-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Bromo-2-methyl-2-[1-methyl-1-(2-oxo-ethoxy)-ethyl]-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-2-methyl-2-[2-(2-oxoethoxy)propan-2-yl]hexanoate
• CAS: 1026752-38-4
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₄
• 分子量: 337.254
• InChiKey: KHTZROAUPPWESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-methyl-2-[1-methyl-1-(2-oxo-ethoxy)-ethyl]-hexanoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R*,2S*,6R*)-2-benzyl-4-oxa-5,5,6-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。用于制备氧杂环化合物的顺序亲核酰基取代/乙炔烯烃偶联反应。

  摘要：

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo9700235
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 amberlyst-15 、 2,3-二巯基丁二酸 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 6-Bromo-2-methyl-2-[1-methyl-1-(2-oxo-ethoxy)-ethyl]-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。用于制备氧杂环化合物的顺序亲核酰基取代/乙炔烯烃偶联反应。

  摘要：

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo9700235

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Sequential Nucleophilic Acyl Substitution/Ketyl Olefin Coupling Reactions for the Preparation of Oxygen Heterocycles
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo9700235

  日期：1997.5.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a sequential intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular ketyl olefin coupling cyclization sequence to provide bicyclic, tricyclic, and spiro-fused oxygen heterocycles in excellent yield and with high diastereoselectivity.

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。