[2E,3(4S)]-2-methyl-3-[N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenoic acid methyl ester | 333777-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2E,3(4S)]-2-methyl-3-[N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenoic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S,E)-4-(3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 333777-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: UCMRQUXRYUIJBZ-UQSGXBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2E,3(4S)]-2-methyl-3-[N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 tert-butyl (S)-4-((5S,8S,11S,E)-11-((S)-sec-butyl)-5-(4-methoxybenzyl)-2,7,8,10-tetramethyl-3,6,9,12-tetraoxo-13-oxa-4,7,10-triazahexadeca-1,15-dien-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] APRATOXIN ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'APRATOXINE

  摘要：

  本文披露了阿普拉毒素类似物。

  公开号：

  WO2019157293A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到[2E,3(4S)]-2-methyl-3-[N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fmoc保护的反式-4-甲基脯氨酸的合成。

  摘要：

  从D-丝氨酸开始合成Fmoc保护的反式-4-甲基脯氨酸。用烯化的加纳醛3形式的丝氨酸手性支架控制烯丙醇4加氢时新立体中心的非对映选择性形成。该过程的非对映选择性（顺/反比）为86:14，达到阮内镍。氢迁移似乎不是降低非对映选择性的唯一因素，因为已知镍不会促进双键迁移。取而代之的是，适度的立体控制归因于4侧链的迁移率，它允许氢攻击烯烃的两个表面（开放过渡态）。一系列转化产生环前体8，其在重结晶后得到dr = 95：5的顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo005726s

文献信息

• [EN] APRATOXIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'APRATOXINE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2019157293A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Disclosed herein are apratoxin analogs.

  本文披露了阿普拉毒素类似物。
• Synthesis of Fmoc-Protected <i>trans</i>-4-Methylproline
  作者：Marta Nevalainen、Pasi M. Kauppinen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/jo005726s

  日期：2001.3.1

  formation of the new stereocenter on the hydrogenation of allylic alcohol 4. The diastereoselectivity (syn/anti ratio) of the process was 86:14, attained with Raney nickel. Hydrogen migration seems not to be the sole factor lowering the diastereoselectivity, as nickel is known not to promote double-bond migration. Instead, the moderate stereocontrol is attributed to the mobility of the side chain of 4, which

  从D-丝氨酸开始合成Fmoc保护的反式-4-甲基脯氨酸。用烯化的加纳醛3形式的丝氨酸手性支架控制烯丙醇4加氢时新立体中心的非对映选择性形成。该过程的非对映选择性（顺/反比）为86:14，达到阮内镍。氢迁移似乎不是降低非对映选择性的唯一因素，因为已知镍不会促进双键迁移。取而代之的是，适度的立体控制归因于4侧链的迁移率，它允许氢攻击烯烃的两个表面（开放过渡态）。一系列转化产生环前体8，其在重结晶后得到dr = 95：5的顺式非对映异构体。