(1aR,8aR,9R,9aR)-9-(benzyloxy)octahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]oxireno[2,3-d]azocin-6-one | 317855-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aR,8aR,9R,9aR)-9-(benzyloxy)octahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]oxireno[2,3-d]azocin-6-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R)-2-phenylmethoxy-4,11-dioxa-9-azatricyclo[7.3.0.03,5]dodecan-10-one
• CAS: 317855-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: AUEHYOLMSZJWEH-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,8aR,9R,9aR)-9-(benzyloxy)octahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]oxireno[2,3-d]azocin-6-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(O-benzyl)-7-deoxyalexine
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(1S)-1-(methoxymethoxy)-2-propenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1aR,8aR,9R,9aR)-9-(benzyloxy)octahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]oxireno[2,3-d]azocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748