(-)-4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylic acid | 191471-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4R,5S,6R)-2',5'-dioxospiro[2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-4,4'-imidazolidine]-6-carboxylic acid
• CAS: 191471-65-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: VBJUHXIMCXSJBF-QVFVSDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以81%的产率得到（1R，4R，5S，6R）-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  与（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）相关的杂双环氨基酸的合成，药理学表征和分子模型：鉴定两种新的有效的，选择性的和系统活性的激动剂用于第二组代谢型谷氨酸受体。

  摘要：

  作为我们正在进行的研究计划的一部分，该计划旨在鉴定II型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的高效，选择性和系统活性激动剂，我们制备了新型异双环氨基酸（-）-2-oxa-4-氨基双环[ 3.1。0] -4,6-二羧酸己烷（LY379268，（-）-9）和（-）-2-thia-4-氨基双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸己烷（LY389795，（-）-10 ）。化合物（-）-9和（-）-10在结构上与我们先前描述的纳摩尔浓度的II类mGlu受体激动剂，（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸一水合物（LY354740一水合物5），其中5的C 4-亚甲基单元被氧原子（如（-）-9）或硫原子（如（-）-10）取代。mGlu2 / 3受体拮抗剂（[3H] LY341495）在大鼠大脑皮层匀浆中有效和立体定向置换了化合物（-）-9和（-）-10，显示的IC50值为15 +/- 4和8.4 +

  DOI：

  10.1021/jm980616n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 4-oxo-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）相关的杂双环氨基酸的合成，药理学表征和分子模型：鉴定两种新的有效的，选择性的和系统活性的激动剂用于第二组代谢型谷氨酸受体。

  摘要：

  作为我们正在进行的研究计划的一部分，该计划旨在鉴定II型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的高效，选择性和系统活性激动剂，我们制备了新型异双环氨基酸（-）-2-oxa-4-氨基双环[ 3.1。0] -4,6-二羧酸己烷（LY379268，（-）-9）和（-）-2-thia-4-氨基双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸己烷（LY389795，（-）-10 ）。化合物（-）-9和（-）-10在结构上与我们先前描述的纳摩尔浓度的II类mGlu受体激动剂，（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸一水合物（LY354740一水合物5），其中5的C 4-亚甲基单元被氧原子（如（-）-9）或硫原子（如（-）-10）取代。mGlu2 / 3受体拮抗剂（[3H] LY341495）在大鼠大脑皮层匀浆中有效和立体定向置换了化合物（-）-9和（-）-10，显示的IC50值为15 +/- 4和8.4 +

  DOI：

  10.1021/jm980616n