(-)-4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylic acid | 191471-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4R,5S,6R)-2',5'-dioxospiro[2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-4,4'-imidazolidine]-6-carboxylic acid
• CAS: 191471-65-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: VBJUHXIMCXSJBF-QVFVSDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以81%的产率得到（1R，4R，5S，6R）-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  与（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）相关的杂双环氨基酸的合成，药理学表征和分子模型：鉴定两种新的有效的，选择性的和系统活性的激动剂用于第二组代谢型谷氨酸受体。

  摘要：

  作为我们正在进行的研究计划的一部分，该计划旨在鉴定II型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的高效，选择性和系统活性激动剂，我们制备了新型异双环氨基酸（-）-2-oxa-4-氨基双环[ 3.1。0] -4,6-二羧酸己烷（LY379268，（-）-9）和（-）-2-thia-4-氨基双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸己烷（LY389795，（-）-10 ）。化合物（-）-9和（-）-10在结构上与我们先前描述的纳摩尔浓度的II类mGlu受体激动剂，（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸一水合物（LY354740一水合物5），其中5的C 4-亚甲基单元被氧原子（如（-）-9）或硫原子（如（-）-10）取代。mGlu2 / 3受体拮抗剂（[3H] LY341495）在大鼠大脑皮层匀浆中有效和立体定向置换了化合物（-）-9和（-）-10，显示的IC50值为15 +/- 4和8.4 +

  DOI：

  10.1021/jm980616n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 4-oxo-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）相关的杂双环氨基酸的合成，药理学表征和分子模型：鉴定两种新的有效的，选择性的和系统活性的激动剂用于第二组代谢型谷氨酸受体。

  摘要：

  作为我们正在进行的研究计划的一部分，该计划旨在鉴定II型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的高效，选择性和系统活性激动剂，我们制备了新型异双环氨基酸（-）-2-oxa-4-氨基双环[ 3.1。0] -4,6-二羧酸己烷（LY379268，（-）-9）和（-）-2-thia-4-氨基双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸己烷（LY389795，（-）-10 ）。化合物（-）-9和（-）-10在结构上与我们先前描述的纳摩尔浓度的II类mGlu受体激动剂，（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸一水合物（LY354740一水合物5），其中5的C 4-亚甲基单元被氧原子（如（-）-9）或硫原子（如（-）-10）取代。mGlu2 / 3受体拮抗剂（[3H] LY341495）在大鼠大脑皮层匀浆中有效和立体定向置换了化合物（-）-9和（-）-10，显示的IC50值为15 +/- 4和8.4 +

  DOI：

  10.1021/jm980616n

文献信息

• Synthesis, Pharmacological Characterization, and Molecular Modeling of Heterobicyclic Amino Acids Related to (+)-2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane- 2,6-dicarboxylic Acid (LY354740):  Identification of Two New Potent, Selective, and Systemically Active Agonists for Group II Metabotropic Glutamate Receptors
  作者：James A. Monn、Matthew J. Valli、Steven M. Massey、Marvin M. Hansen、Thomas J. Kress、James P. Wepsiec、Allen R. Harkness、John L. Grutsch,、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Sherri L. Andis、Ann Kingston、Rosemarie Tomlinson、Richard Lewis、Kelly R. Griffey、Joseph P. Tizzano、Darryle D. Schoepp

  DOI：10.1021/jm980616n

  日期：1999.3.1

  As part of our ongoing research program aimed at the identification of highly potent, selective, and systemically active agonists for group II metabotropic glutamate (mGlu) receptors, we have prepared novel heterobicyclic amino acids (-)-2-oxa-4-aminobicyclo[3.1. 0]hexane-4,6-dicarboxylate (LY379268, (-)-9) and (-)-2-thia-4-aminobicyclo[3.1.0]hexane-4,6-dicarboxylate (LY389795, (-)-10). Compounds (-)-9

  作为我们正在进行的研究计划的一部分，该计划旨在鉴定II型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的高效，选择性和系统活性激动剂，我们制备了新型异双环氨基酸（-）-2-oxa-4-氨基双环[ 3.1。0] -4,6-二羧酸己烷（LY379268，（-）-9）和（-）-2-thia-4-氨基双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸己烷（LY389795，（-）-10 ）。化合物（-）-9和（-）-10在结构上与我们先前描述的纳摩尔浓度的II类mGlu受体激动剂，（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸一水合物（LY354740一水合物5），其中5的C 4-亚甲基单元被氧原子（如（-）-9）或硫原子（如（-）-10）取代。mGlu2 / 3受体拮抗剂（[3H] LY341495）在大鼠大脑皮层匀浆中有效和立体定向置换了化合物（-）-9和（-）-10，显示的IC50值为15 +/- 4和8.4 +