(S)-1-{(S)-1-[(2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(4-phenylacetoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester | 303054-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(S)-1-[(2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(4-phenylacetoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-1-[(2S)-1-[(2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[4-(2-phenylacetyl)oxyphenyl]methoxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 303054-45-7
• 化学式: C₄₇H₅₈N₄O₁₇
• 分子量: 950.994
• InChiKey: YYUSHDHBBHVBMU-AKSBDXKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(S)-1-[(2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(4-phenylacetoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(S)-1-{(S)-1-[(2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(4-phenylacetoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of a biotin-labeled glycophosphononapeptide of the c-Myc oncoprotein

  摘要：

  糖磷酸肽代表了 c-Myc 癌症蛋白翻译后修饰的转录激活结构域的部分特征性序列，可通过酶法和经典化学技术相结合的方法高效构建。

  DOI：

  10.1039/b004822o
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟化硼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-{(S)-1-[(2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(4-phenylacetoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of a biotin-labeled glycophosphononapeptide of the c-Myc oncoprotein

  摘要：

  糖磷酸肽代表了 c-Myc 癌症蛋白翻译后修饰的转录激活结构域的部分特征性序列，可通过酶法和经典化学技术相结合的方法高效构建。

  DOI：

  10.1039/b004822o